Àcid acètic

L'àcid acétic, o la seua forma ionitzada, l'acetat, és un àcid que es troba al vinagre, i que és el principal responsable del seu gust i olor agre. La seua fórmula és CH₃-COOH (C₂H₄O₂), i, segons la IUPAC s'anomena sistemàticament àcid etanoic.

Fórmula química; el grup carboxil, que li dona l'acidesa, en blau

És el segon dels àcids carboxílics, després de l'àcid fòrmic o metanoic, que només té un carboni i abans de l'àcid propanoic, que ja té una cadena de tres carbonis.

El punt de fusió és 16,6 °C i el punt d'ebullició és 117,9 °C.

En dissolució aquosa, l'àcid acètic pot perdre el protó del grup carboxil per donar la seua base conjugada, l'acetat. El seu pKa és de 4.8 a 25 °C, això vol dir, que al pH moderadament àcid de 4.8, aproximadament la meitat de les seues molècules s'hauran desfet del protó. Això fa que siga un àcid feble i que, a concentracions adequades, puga formar dissolucions reguladores amb la seua base conjugada. La constant de dissociació a 20 °C és Ka= 1'75·10^-5.

És d'interès per a la química orgànica com reactiu, per a la química inorgànica com lligant, i per a la bioquímica com metabòlit (activat com acetil-coenzim A). També és utilitzat com substrat, en la seua forma activada, en reaccions catalitzades per les enzimes conegudes como acetil transferases, i concretament histona acetil transferases.

Hui en dia, la via natural d'obtenció de l'àcid acètic és a través de la carbonilació (reacció amb CO) de metanol. Antigament es produïa per oxidació de l'etilè amb acetaldehid i posterior oxidació d'aquest a àcid acètic.

Producció

Planta de purificació i concentració d'àcid acètic.

L'àcid acètic és produït tant sintèticament com naturalment per fermentació bacterial. Actualment, la ruta biològica proporciona aproximadament el 10% de la producció mundial, però segueix sent important en la producció del vinagre, ja que les lleis mundials de puresa d'aliments estipulen que el vinagre per a us alimentari ha de ser d'origen biològic. Aproximadament el 75% de l'àcid acètic fet a la industria química es preparat per carbonilació del metanol, explicada més avant. Els mètodes alternatius aporten la resta. La producció mundial total d'àcid acètic verge s'estima en 5 Mt/a (milions de tones per any), aproximadament la meitat és produïda als Estats Units. La producció a Europa és aproximadament 1 Mt/a i va baixant, i 0,7 Mt/a són produits al Japó. Altre 1.5 Mt és reciclat cada any, arribant el mercat mundial total a 6.5 Mt/a. Els dos majors productors d'àcid acètic verge són Celanese i BP. Altres productors importants són Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Company i Svensk Etanolkemi.

Carbonilació del metanol

(1) CH₃OH + HI → CH₃I + H₂O

(2) CH₃I + CO → CH₃COI

(3) CH₃COI + H₂O → CH₃COOH + HI

Oxidació de l'acetaldehid

2 C₄H₁₀ + 5 O₂ → 4 CH₃COOH + 2 H₂O

G

2 CH₃CHO + O₂ → 2 CH₃COOH

Fermentació anaeròbica

2 CO₂ + 4 H₂ → CH₃COOH + 2 H₂O

Aplicacions i usos

• A l'apicultura és utilitzat per al control de les larves i ous de les polilles de la cera, malaltia denominada galleriosi, que destrueix els ruscs de cera que les abelles melíferes fan per criar o acumular la mel.

• A la indústria química es gasten molt el seus èsters, com l'acetat de vinil o l'acetat de cel·lulosa (base per la fabricació de lalo, raió, cel·lofà...)

• Són molt conegudes les seues propietats com solucions fixadores, per la preservació de teixits (histologia), on actua empíricament com fixador de nucleoproteïnes, però no de proteïnes plasmàtiques, ja siguen globulars o fibroses. (Resultats avalats per J. Baker)
• Alguns del altres usos com a la medicina és com a tint a les colposcopies per a detectar la infecció per virus del papiloma humà, quan el teixit del cèrvix es tenyeix de blanc amb l'àcid acètic és positiu per a infecció de virus de papiloma humà, a aquesta tinció se l'anomena com acet blanc positiu.

• També serveix en la neteja de taques de la llar en general.

Netejador de superfícies:

• 1 tassa de vinagre.
• 4 litres d'aigua.

Aquesta solució serveix per netejar tot tipus superfícies, des del sòl, mobles, pisos de rajoles o ceràmics.El vinagre no deixarà la casa amb una olor desagradable, durarà uns pocs minuts, i deixarà un agradable olor a net. No esbandiga.

Netejador de canonades:

• ½ tassa de bicarbonat
• ½ tassa de vinagre blanc (de vi)
• 1 tetera d'aigua bullint
• 3 cullerades de sal fina (optatiu)

Espolse el bicarbonat dins de la canonada, amb la sal. Afegixca el vinagre, millor si el tapa amb un tap. Espere com a mínim 5 minuts. Afegisca la tetera amb aigua bullint. El vinagre i el bicarbonat desengreixaran la tuberia tapada. NO utilitze aquest mètode si abans ha utilitzat un desembossador comercial, que encara puga estar present a la canonada.

Netejador de mobles (quan hi ha greix):

• 3 tasses d'oli vegetal (millor d'oliva)
• 1 tassa de vinagre

Barrege fins obtenir una emulsió. Utilitze un torcamans net per aplicar al moble.

Seguretat

L'àcid acétic concentrat és corrosiu i, per tant, ha de ser manipulat amb la cura apropiada, com que pot ser causa de cremades a la pell, dany permanent als ulls, i irritació a les membranes mucoses. Aquestes cremades poden no aparèixer fins hores després de l'exposició. Els guants de làtex no ofereixen protecció, pel que cal utilitzar guants especials com els fets de goma de nitril, quan es fa utilitzar aquest compost. L'àcid acètic concentrat s'encén amb dificultat al laboratori. Hi ha risc d'inflamabilitat si la temperatura ambient supera els 39 °C (102 °F), i pot formar barreges explosives amb l'aire a estes temperatures (límit d'explosivitat: 5.4%–16%).

Els perills de les solucions d'àcid acètic depenen de la seua concentració. La següent taula llista la classificació UE de solucions d'àcid acètic:

Símbol de seguretat

Concentració per massa	Molaritat	Classificació	Frases R
10%–25%	1.67–4.16 mol/L	Irritant (Xi)	R36/38
25%–90%	4.16–14.99 mol/L	Corrosiu (C)	R34
>90%	>14.99 mol/L	Corrosiu (C)	R10, R35

Les solucions de més del 25% d'àcid acètic són manipulades amb una campana d'extracció de fums, debut al vapor corrosiu i pungent. L'àcid acètic diluït, en la forma de vinagre, és innocu. No obstant això, la ingestió de solucions fortes és perillosa a la vida humana i animal en general. Pot causar danys greus al sistema digestiu, i ocasionar un canvi potencialment letal en l'acidesa de la sang.

Degut a incompatibilitats, es recomana emmagatzemar l'àcid acètic allunyat de l'àcid cròmic, l'etilenglicol, l'àcid nítric, l'àcid perclòric, el permanganat, els peròxids i els hidròxids.

Enllaços externs

• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Fitxa internacional de seguretat química de l'àcid acètic.