Àcid cloroacètic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

L'àcid cloroacètic és el compost químic amb la fórmula ClCH2CO2H. Aquest àcid carboxílic és un útil "bloc de construcció" en síntesi orgànica. Com d'altres àcids cloroacètics i haloalcans relacionats, és un potencialment perillós agent d'alquilació.

Producció[modifica | modifica el codi]

L'àcid cloroacètic és sintetitzat per cloració d'àcid acètic en la presència de fòsfor vermell, sofre o iode com a catalitzador:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

També es forma per la hidròlisi de tricloroetilè fent servir àcid sulfúric com a catalitzador. També s'obté per la cloració de l'àcid acètic a 85 °C sota pressió de 6 bar amb addició de quantitats catalítiques d'anhídrid acètic o clorur d'acil.

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

L'àcid cloroacètic és la matèria primera per a la carboximetil cel·lulosa, així com per a agents plaguicides, colorants i medicaments. L'àcid cloroacètic es fa servir directament en el tractament de berrugues (amb el nom comercial d'Acetocaustin).

És il·lustratiu de la seva utilitat a química orgànica l'O-alquilació de salicilaldeids amb àcid cloroacètic, seguida per la decarboxilació de l'èter resultant, que produeix benzofurà.

Es fa servir en modificacions del sílece, per a aplicaciód a reaccions d'epoxidació d'olefines i alcohols insaturats.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid cloroacètic Modifica l'enllaç a Wikidata