Àcid clorogènic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura

L'àcid clorogènic o àcid clorgènic, en anglès:Chlorogenic acid, és un àcid carboxílic, un membre d'una família de compostos orgànics que es troben en la natura. El produeixen plantes com la del cafè o la patata i -entre moltes altres- també es troba en l'olivera. És un èster de l'àcid cafeic i de l'àcid quínic (5-CQA), és un compost polifenòlic i com tots aquests té una activitat antioxidant.

Etimològicament, clorogènic deriva del grec: khloros χλωρός « verd », genos γένος «naixement » pel fet que aquests àcids donen colors verds quan s'oxiden.

El terme àcids clorogènics designa també una família d'àcids amb estructura química similar a la de l'àcid clorgènic.

La classe dels àcids clorgènics ACG agrupa els compostos formats pels àcids hidroxcinàmics (àcid cafeic, àcid ferúlic, àcid paracumàric, àcid sinàpic, (dimetoxicinàmic) conjugats a l'àcid quínic formen diversos monoèsters.

Isòmers[modifica | modifica el codi]

Diverses de les seves formes isòmeres es troben a la natura: per exemple n'hi ha en les patates. Entre aquests isòmers hi ha l'àcid neoclorogènic o l'àcid criptoclorogènic.[1]

Distribució entre les plantes alimentàriess[modifica | modifica el codi]

L'àcid clorogènic (5-ACQ, stricto sensu) és un dels principals compostos fenòlics del cafè i igualment es troba en certes plantes de les quals es pot aïllar de fulles i fruits[2]

En l’alimentació actual el cafè és la font principal d’àcid clorogènic on representa del 5 à 10% del pes de les llavors verdes del cafè. Un litre de cafè aporta de 500 a 800 mg d'àcid clorogènic, correspon a 250-400 mg d'àcid cafeic.

També n’hi ha quantitats importants en la carxofa i l’escarola però no tanta com en el cafè.

Importància biològica[modifica | modifica el codi]

L’àcid clorogènic particiapa en la síntesi de la lignina.

Activitat farmacològia[modifica | modifica el codi]

  • Té activitat antioxidant que està ben establerta in vitro però no encara en estudi in vivo.[3]
  • Activitat ansiolítica i antidepressió, alguns estudis han suggerit un lligam entre l’estrès oxidatiu i l’ansietat

[4]

  • Diabetis

L’àcid clorogènic retarda la reabsorció intestinal de la glucosa i per tant, el seu pas a la sang[5][6]

  • Activitat antimutàgena, anticancerosa, antivírica,[7] antibacteriana[8] i antifongiques[9]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review. Mendel Friedman, J. Agric. Food Chem., 1997, 45 (5), pp 1523–1540, doi:10.1021/jf960900s
  2. (anglès) Clifford, M. N. « Methods in Polyphenol Analysis », chap 14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates, Editeur : C. Santos-Buelga & G. Williamson (Eds.), pour la Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2003, pages 314 à 337 (ISBN 0-85404-580-5)
  3. Emma M. Marinova; A. Toneva; N. Yanishlieva. «Comparison of the antioxidative properties of caffeic and chlorogenic acids». Food Chemistry, 2009, pàg. 1498-1502.
  4. Bouayed J, Rammal H, Dicko A, Younos C, Soulimani R.. «Chlorogenic acid, a polyphenol from Prunus domestica (Mirabelle), with coupled anxiolytic and antioxidant effects.». J Neurol Sci, 262, 1-2, 2007.
  5. McCarty MF.. «A chlorogenic acid-induced increase in GLP-1 production may mediate the impact of heavy coffee consumption on diabetes risk.». Medical Hypotheses, 64, 4, 2005, pàg. 848-53.
  6. (anglès) Johnston K. L. et Clifford, M.N.; Morgan, L.M., «Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine», American Journal of Clinical Nutrition, Vol 79, Tome 4, pages 728–733, 2003, text (PMID 14522730)
  7. (anglès) Jassim S.A.A. et Naji, M.A.; «Novel antiviral agents: a medicinal plant perspective», a Journal of Applied Microbiology (volume 95, Issue 3, pages 412 à 427, 2003 (doi:10.1046/j.1365-2672.2003.02026.x )
  8. (anglès) Sotillo, D.R. & Hadley, M.; Wolf-Hall, C. «Potato Peel Extract a Nonmutagenic Antioxidant with Potential Antimicrobial Activity», a Journal of Food Science 1998 (vol 63, partie 5, page 907), doi:10.1111/j.1365-2621.1998.tb17924.x
  9. (anglès) Bowels Bobby L & Miller, A.J. «Caffeic Acid Activity Against Clostridium botulinum Spores», a Journal of Food Science (1994, volume 59, partie 4, p 905), Blackwell Publishing doi:10.1111/j.1365-2621.1994.tb08154.x

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]