Àcid fumàric

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura

L’àcid fumàric o àcid trans-butenedioic és un compost químic amb fórmula HO2CCH=CHCO2H. Es presenta com un compost crisatl·lí blanc i és un dels dos isòmers àcids dicarboxílics insaturats, essent l’altre l’àcid maleic. L’àcid fumàric té un gust com de fruita. Les seves sals químiques i èsters s’anomenen fumarats. Es fa servir com additiu alimentari, per regular l’acidesa i el seu codi E és el E297.

Biologia[modifica | modifica el codi]

L'àcid fumàric es troba a l’herba Fumaria officinalis (d’on prové el nom), en alguns bolets específicament el que rep el nom de Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius, i en líquens, .

És un intermediari en la reacció dins el cicle de l'àcid cítric ]. Es forma per oxidació del succinat per l’enzim succinat deshidrogenasa. El fumarat aleshores es converteix per l’enzin fumarasa en malat. La pell humana produeix de forma natural àcid fumàric quan està exposada a la llum solar

El fumarat també és un producte del cicle de la urea.

Em medicina[modifica | modifica el codi]

L’èster d’àcid fumàric s’usa pel tractament de la psoriasis.[1] Hi pot haver efectes adversos en el ronyó i de gastrointestinals i altres.

En alimentació[modifica | modifica el codi]

És un acidulant que es fa servir des de l’any 1946 i no és tòxic. Es fa servir en begudes i llevats en pols. Generalment substitueix l’àcid tartàric i de vegades l’àcid cítric.

Química[modifica | modifica el codi]

Primer es va preparar a partir de l’àcid succínic.[2] Una síntesi ttradicional es fa amb oxidació del furfural fent servir clorat de sodi en presència de vanadi com a catalitzador.[3] Actualment es fa principalment amb la isomerització de l’àcid maleic..[4]

Altres usos[modifica | modifica el codi]

Es fa servir en la manufactura de resines de polièster i alcohol polihídric i en tints.

Seguretat[modifica | modifica el codi]

L’àcid fumàric es converteix, sota una parcial combustió, en anhídrid maleic que és irritant.


Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Br J Dermatol 05; 152(4):597-615), BR J Dermatol 98;138(3): 456-460
  2. Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
  3. Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
  4. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid fumàric