Àcid glioxílic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura

L'àcid glioxílic o àcid oxoacètic és un compost orgànic. Junt amb l'àcid acètic, l'àcid glicòlic i l'àcid oxàlic és un dels àcids carboxílics de dos carbonis (C2). És un sòlid incolor que es troba de manera natural en la natura i és útil industrialment.

Estructura i nomenlatura[modifica | modifica el codi]

L'àcid glioxílic normalment es descriu amb la fórmula química OCHCO2H, és a dir contenint un grup funcional aldehid. De fet la fórmula per l'àcid glioxílic és realment (HO)2CHCO2H, descrita com un "monohidrat." [1]

Preparació[modifica | modifica el codi]

Aquest compost es forma per oxidació orgànica de glioxal amb àcid nítric calent. l'ozonòlisi de l'àcid maleic també és efectiva.[1]

La base conjugada de l'àcid glioxílic rep el nom de glioxilat. El glioxilat és un intermedi del cicle del glioxilat que permet organismes com els bacteris,[2] fongs i plantes[3] convertir àcids grassos a carbohidrats. El glioxalat és el subproducte del procés d'amidació de biosintesis de diversos pèptids amidats.

Derivats fenòlics[modifica | modifica el codi]

La seva condensació amb fenols és versàtil. El producte immediat és el 4-hidroxiàcid mandèlic. Aquesta espècie química reacciona amb amoni per donar hidroxifenilglicina, un precursor de la droga amoxicil·lina. L'educció del 4-hidroxiàcid mandèlic dóna 4-hidroxiàcid fenilacetic un precursor de la droga atenolol. La condensació amb guaiacol en lloc del fenol proporciona una ruta per la vanil·lina, una formilació neta.[1]

Seguretat[modifica | modifica el codi]

Aquest compost no és gaire tòxic amb una LD50 per rates de 2.500 mg/kg.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_495
  2. Holms WH. «Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli». Biochem Soc Symp., vol. 54, 1987, pàg. 17–31. PMID: 3332993.
  3. Escher CL, Widmer F. «Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis». Biol Chem., vol. 378, 8, 1997, pàg. 803–813. PMID: 9377475.