Àcid malònic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Àcid malònic

Àcid malònic
Nomenclatura
Nom IUPAC àcid malònic
Fórmula química C3H4O4
Nombre CAS 141-82-2
SMILES O=C(O)CC(O)=O
Propietats químiques
Aparença cristall blanc
Densitat 1,619 g/cm³ a 25ºC[1][2]
Massa molar 104,06 g/mol[3]
Punt de fusió 135-136°C (408-409 K)
Punt d'ebullició es descompon
Solubilitat 1390 g/l a 22°C
pKa pKa1 = 2.83[4]
pKa2 = 5.69[4]
Seguretat
Compostos relacionats
Recursos externs
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat


L'àcid malònic (nom IUPAC: àcid propanodioic) és un àcid dicarboxílic amb estructura CH2(COOH)2. A la forma ionitzada de l'àcid malònic així com als seus èsters i sals se'ls coneix com malonats.

El seu nom deriva del mot llatí malum que significa poma.

Bioquímica[modifica | modifica el codi]

Un derivat de l'àcid malònic, el malonil-CoA, és el precursor de la biosíntesi d'àcids grassos.

L'àcid malònic inhibeix a la succinat deshidrogenasa en el cicle de l'àcid cítric.

La sal càlcica de l'àcid malònic es troba en l'arrel de remolatxa.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Una preparació clàssica de l'àcid malònic parteix de l'àcid acètic.[5] Aquest àcid és clorat a àcid cloroacètic. A continuació amb carbonat sòdic es genera la sal sòdica. Aquesta es fa reaccionar amb cianur de sodi obtenint el cianoacetat a través d'una substitució nucleòfila on el CN-reemplaça l'àtom de clor. El grup cià pot ser hidrolitzat amb sosa a carboxílic. El malonat de sodi resultant mitjançant acidificació condueix a l'àcid malònic.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Fichas de datos de seguridad (FDS)(castellà)
  2. R.E. Dickerson, H.B. Gray, M.Y. Darensburg, D.J. Darensburg (1992), Principios de Química, Barcelona: EDITORIAL REVERTÉ S.A., página 175 (Tabla de constantes de disociación ácida)(castellà)
  3. Fichas internacionales de seguridad química (FISQ)(castellà)
  4. 4,0 4,1 pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB)
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).«Enllaç».(anglès)

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A., 1996. ISBN 84-85257-03-0.