Àcid malònic
| Àcid malònic | |
|---|---|
 |
|
| General | |
| Nom sistemàtic | àcid malònic |
| Fórmula molecular | C3H4O4 |
| Massa molar | 104,06 g/mol |
| Aparença | cristall blanc |
| nombre CAS | 141-82-2 |
| Propietats | |
| Densitat i fase | 1,619 g/cm3 a 25ºC |
| Solubilitat en aigua | 1390 g/l a 22°C |
| Punt de fusió | 135-136°C (408-409 K) |
| Referències:[1][2][3] | |
L'àcid malònic (nom IUPAC: àcid propanodioic) és un àcid dicarboxílic amb estructura CH2(COOH)2. A la forma ionitzada de l'àcid malònic així com als seus èsters i sals se'ls coneix com malonats.
El seu nom deriva del mot llatí malum que significa poma.
Taula de continguts |
Bioquímica [modifica]
Un derivat de l'àcid malònic, el malonil-CoA, és el precursor de la biosíntesi d'àcids grassos.
L'àcid malònic inhibeix a la succinat deshidrogenasa en el cicle de l'àcid cítric.
La sal càlcica de l'àcid malònic es troba en l'arrel de remolatxa.
Síntesis [modifica]
Una preparació clàssica de l'àcid malònic parteix de l'àcid acètic.[4] Aquest àcid és clorat a àcid cloroacètic. A continuació amb carbonat sòdic es genera la sal sòdica. Aquesta es fa reaccionar amb cianur sòdic obtenint el cianoacetat a través d'una substitució nucleòfila on el CN-reemplaça l'àtom de clor. El grup cià pot ser hidrolitzat amb sosa a carboxílic. El malonat de sodi resultant mitjançant acidificació condueix a l'àcid malònic.
Referències [modifica]
- ↑ Fichas internacionales de seguridad química (FISQ)(castellà)
- ↑ Fichas de datos de seguridad (FDS)(castellà)
- ↑ R.E. Dickerson, H.B. Gray, M.Y. Darensburg, D.J. Darensburg (1992), Principios de Química, Barcelona: EDITORIAL REVERTÉ S.A., página 175 (Tabla de constantes de disociación ácida)(castellà)
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).«Enllaç».(anglès)
Bibliografia [modifica]
- K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4.
- W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A., 1996. ISBN 84-85257-03-0.
