Àcid oxàlic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Àcid oxàlic

Àcid oxàlic
Nomenclatura
Nom IUPAC àcid etandioic
Fórmula química C2H2O4, HOOC-COOH (anhidre)
C2H2O4·2H2O (dihidratat)
Nombre CAS 144-62-7
SMILES OC(=O)C(O)=O
Propietats químiques
Aparença cristall blanc
Densitat

1,90 g/cm³ (anhidre)

1,653 g/cm³ (dihidratat)
Massa molar 90,03 g/mol (anhidre)
126,07 g/mol (dihidratat)
Punt de fusió 101-102 °C (dihidratat)
Solubilitat 9,5 g/100 mL (15 °C)
14,3 g /100 mL (25 °C?)
120 g/100 mL (100 °C)
Seguretat
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
 
 
Compostos relacionats
Recursos externs
MeSH Oxalic+acid
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat


L'àcid oxàlic és el compost químic amb la fórmula H2C2O4 anomenat sistemàticament com a àcid etandioic. Aquest àcid dicarboxílic està més ben descrit amb la fórmula HOOC-COOH. És un àcid orgànic relativament fort, 10.000 vegades més que l'àcid acètic. El di-anió, conegut com a oxalat és un agent reductor. Les sals derivades d'aquest àcid s'anomenaran oxalats, per exemple l'oxalat de calci (CaOOC-COOCa), principal constituent de les pedres del ronyó més freqüents.

Preparació[modifica | modifica el codi]

Encara que es pot comprar ja preparat, podem fer àcid oxàlic en laboratori oxidant sacarosa utilitzant àcid nítric amb presència d'una petita quantitat de pentòxid de vanadi que fa de catalitzador. A gran escala, l'oxalat de sodi es fabrica mitjançant l'absorció de monòxid de carboni per part de l'hidròxid de sodi calent sota pressió.

Típicament, l'àcid oxàlic s'obté com a dihidrat. Aquest sòlid pot ser deshidratat amb calor o sota destil·lació azeotròpica. L'àcid oxàlic anhídrid existeix en forma de dos polimorfs; en un d'ells, l'enllaç d'hidrogen dóna com a resultat una estructura en cadena mentre que en l'altra forma l'enllaç d'hidrogen, constitueix una estructura com un full.

Reaccions[modifica | modifica el codi]

L'àcid oxàlic és un àcid dèbil relativament fort, amb pKa1=1.27 i pKa2=4.28. L'àcid oxàlic exhibeix moltes de les reaccions característiques d'altres àcids carboxílics. L'oxalat és un excel·lent lligand per ions metàl·lics. Normalment s'embolica com un lligand bidentat formant un anell MO2C2 de cinc membres. Un complex il·lustratiu podria ser el ferrioxalat de potassi, K3[Fe(C2O4)3]. El medicament Oxaliplatí veu millorada la seva solubilitat relativa en aigua respecte altres medicaments antics basats en platí, evitant l'efecte secundari de la nefrotoxicitat, que limita el nombre de dosis.

A la natura[modifica | modifica el codi]

L'àcid oxàlic i els oxalats són presents a moltes plantes, com l'agrella i les espècies del gènere Oxalis. L'arrel i/o les fulles del ruibarbre, de la fallopia japonica i del fajol també presenten alts nivells d'àcid oxàlic. Altres plantes que també tenen altes concentracions d'oxàlic inclouen en ordre decreixent el caramboler, el pebre negre, el julivert, l'amarant, l'espinac, la remolatxa, el cacau, la xocolata, molts fruits secs, moltes baies i els pèsols.

Proves per l'àcid oxàlic[modifica | modifica el codi]

La valoració amb permanganat de potassi pot revelar la presència d'àcid oxàlic. L'ascorbat interfereix en aquesta prova que es basa en el poder de reducció.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid oxàlic Modifica l'enllaç a Wikidata