Àcid oxalacètic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Àcid oxalacètic
Àcid oxalacètic
Nom sistemàtic Àcid oxobutanedioic
Altres noms Àcid oxaloacètic
Àcid oxalacètic
Àcid oxosuccínic
C4H4O5
Nomenclatura SMILES {{{1}}}
Fórmula molecular C4H4O5
Massa molar 132.07 g/mol g/mol
Densitat i fase  ?, g/cm3 
Punt de fusió 161 °C
Nombre CAS [328-42-7[1] ]
Nombre EC 206-329-8[2]
Chem Spider ID 945[3]
ΔfHº298 -943.21 kJ/mol
ΔcHº298 -1205.58 kJ/mol
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

L'àcid oxaloacètic, àcid oxalacètic o oxosuccínic és un àcid orgànic. El seu anió és l'oxaloacetat. Aquest nom també es fa servir per als èsters que contenen el grup funcional divalent. La pèrdua d'un protó origina la base conjugada de l'àcid, l'anió hidrogenoxaloacetat.

Funció[modifica | modifica el codi]

Relació de l'àcid oxalacètic amb l'àcid màlic i l'aspàrtic.

Aquest àcid dicarboxílic amb quatre carbonis és una variació protonada de l'oxalacetat, que és un producte intermediari del cicle de l'àcid cítric[4] i de la gluconeogènesi. L'oxaloacetat es forma per l'oxidació del L-malat, catalitzada per l'enzim malat deshidrogenasa, i reacciona amb l'Acetil-CoA per formar citrat, catalitzat pel citrat sintetasa. També es forma a les mesòfiles de les plantes mitjançant la condensació de diòxid de carboni amb el fosfoenolpiruvat, catalitzada per la fosfoenolpiruvat carboxiquinasa. Pot sorgir del piruvat per la via d'una reacció anapleròtica. L'oxaloacetat també és un potent inhibidor del complex II.

Propietats químiques[modifica | modifica el codi]

Les formes enol de l'àcid oxalacètic són particularment estables, tant que els dos isòmers tenen diferent punts de fusió (152 °C cis, 184 °C trans). El protó enol té un valor del pka de 13,02. L'enzim fumarasa A d'Escherichia coli catalitza la conversió entre les formes ceto i enol.

L'oxalacetat és inestable en dissolució, descomponent-se en piruvat per la descarboxilació en qüestió d'hores (a temperatura ambient) o dies (0 °C). En conseqüència, l'emmagatzematge en fred del sòlid és recomanat.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=328-42-7
  2. http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?GENRE=ECNO&ENTREE=206-329-8
  3. http://www.chemspider.com/945
  4. Citric Acid Cycle Reactions