2-mercaptoetanol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
2-mercaptoetanol
Estructura del 2-Mercaptoetanol
Estructura tridimensional del 2-Mercaptoetanol
General
Nom sistemàtic 2-Hydroxy-1-ethanethiol
Altres noms 2-mercaptoetanol, β-mercaptoethanol
Fórmula molecular C2H6OS
Massa molar 78.13 g mol−1 g/mol
Nombre CAS [60-24-2]
Propietats
Densitat i fase 1.11 g cm−3, líquid 
Solubilitat en aigua Mesclable
Punt de fusió −100 °C
Punt d'ebullició 157-158 °C
Perills
Classificació UE Toxic (T)
Frases R R23 R24 R25 R37 R38 R41
Frases S S26 S36 S37 S39 S45 S53
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

El 2-Mercaptoetanol (també anomenat β-mercaptoetanol) és un compost químic de fórmla molecular HOCH2CH2SH. Aquest compost d'aspecte transparent i olor desagradable s'utilitza principalment per la seva capacitat de reduir ponts disulfur en les proteïnes provinents de mostres, tant biològiques com sintètiques. D'altra banda, el grup hidroxil que conté li confereix una bona solubilitat en aigua.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

El 2-Mercaptoetanol pot ser sintetitzat mitjançant l'acció del sulfat d'hidrogen sobre l'òxid d'etilè:[1]

Esquema de la reacció entre el sulfat d'hidrogen i l'òxid d'etilè

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

Tot i que hi ha indicis que fan pensar que en determinades condicions el 2-Mercaptoetanol podria unir-se covalentment als grups sulfidril de les proteïnes, el mecanisme més acceptat per a la reducció dels ponts disulfur de les proteïnes és el següent:

CysS-SCys + 2 HOCH2CH2SH → 2 CysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH.[2]


Esquema de la reducció dels ponts disulfur de les proteïnes per acció del 2-Mercaptoetanol

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. «Role of -Mercaptoethanol in Reducing Disulfide Bonds.».