2-mercaptoetanol
| 2-mercaptoetanol | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| General | |
| Nom sistemàtic | 2-Hydroxy-1-ethanethiol |
| Altres noms | 2-mercaptoetanol, β-mercaptoethanol |
| Fórmula molecular | C2H6OS |
| Massa molar | 78.13 g mol−1 g/mol |
| Nombre CAS | [60-24-2] |
| Propietats | |
| Densitat i fase | 1.11 g cm−3, líquid |
| Solubilitat en aigua | Mesclable |
| Punt de fusió | −100 °C |
| Punt d'ebullició | 157-158 °C |
| Perills | |
| Classificació UE | Toxic (T) |
| Frases R | R23 R24 R25 R37 R38 R41 |
| Frases S | S26 S36 S37 S39 S45 S53 |
| Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa) Avís d'exempció de responsabilitat |
|
El 2-Mercaptoetanol (també anomenat β-mercaptoetanol) és un compost químic de fórmla molecular HOCH2CH2SH. Aquest compost d'aspecte transparent i olor desagradable s'utilitza principalment per la seva capacitat de reduir ponts disulfur en les proteïnes provinents de mostres tan biològiques, com sintètiques. D'altra banda, el grup hidroxil que conté li confereix una bona solubilitat en aigua.
Síntesi [modifica]
El 2-Mercaptoetanol pot ser sintetitzat mitjançant l'acció del sulfat d'hidrogen sobre l'òxid d'etilè:[1]
Aplicacions [modifica]
Tot i que hi ha indicis que fan pensar que en determinades condicions el 2-Mercaptoetanol podria unir-se covalentment als grups sulfidril de les proteïnes, el mecanisme més acceptat per a la reducció dels ponts disulfur de les proteïnes és el següent:
CysS-SCys + 2 HOCH2CH2SH → 2 CysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH.[2]
Referències [modifica]
- ↑ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ↑ «Role of -Mercaptoethanol in Reducing Disulfide Bonds.».
