2-mercaptoetanol

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Aquesta és una versió anterior d'aquesta pàgina, de data 04:46, 3 set 2015 amb l'última edició de CobainBot (discussió | contribucions). Pot tenir inexactituds o contingut no apropiat no present en la versió actual.
Infotaula de compost químic2-mercaptoetanol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular78,014 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₆OS Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(CS)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−100 °C Modifica el valor a Wikidata

El 2-Mercaptoetanol (també anomenat β-mercaptoetanol) és un compost químic de fórmla molecular HOCH2CH2SH. Aquest compost d'aspecte transparent i olor desagradable s'utilitza principalment per la seva capacitat de reduir ponts disulfur en les proteïnes provinents de mostres, tant biològiques com sintètiques. D'altra banda, el grup hidroxil que conté li confereix una bona solubilitat en aigua.

Síntesi

El 2-Mercaptoetanol pot ser sintetitzat mitjançant l'acció del sulfat d'hidrogen sobre l'òxid d'etilè:[1]

Esquema de la reacció entre el sulfat d'hidrogen i l'òxid d'etilè

Aplicacions

Tot i que hi ha indicis que fan pensar que en determinades condicions el 2-Mercaptoetanol podria unir-se covalentment als grups sulfidril de les proteïnes, el mecanisme més acceptat per a la reducció dels ponts disulfur de les proteïnes és el següent:

CysS-SCys + 2 HOCH2CH2SH → 2 CysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH.[2]


Esquema de la reducció dels ponts disulfur de les proteïnes per acció del 2-Mercaptoetanol

Referències

  1. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. «Role of -Mercaptoethanol in Reducing Disulfide Bonds.».