Alcaloide pirrolizidínic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

Els alcaloides pirrolizinídics formen una classe d'alcaloides i de metabòlits secundaris, caracteritzats per una estructura pirrolizidina formada per dos cicles pirrols.

D'aquests alcaloides no se n'ha trobat cap aplicació terapèutica i és a la seva toxicitat a la que es presta atenció.[1]

pirrolizidina

Distribució[modifica | modifica el codi]

S'han identificat més de 200 alcaloides pirrolizidínics en 13 famílies de plantes.[2]

Se'ls troba principalment en totes les plantes de la família de la Borraina, també en asteràcies i menys sovint en les fabàcies, en els gèneres Crotalaria, Chromolaena i Lotononis, en les Apocynaceae, les Euphorbiaceae, les Orchidaceae, les Poaceae, etc.

Plantes amb alcaloides pirrolizidinics
Família Nom comú Nom científic alcaloides pirrolizidinics
BORAGINACEAE Borraina Borago officinalis L. licopsamina, amabilina, supinina
Consolda Symphytum officinale L. licopsamina, intermedina, simfitina
ASTERACEAE Tussilage Tussilago farfara L. senkirkina, senecionina
Eupatori Eupatorium cannabinum L. equinatina, licopsamina, intermedina, rinderina
Seneci de Jacob Senecio jacobaea L. èsters de la retronecina : jacobina, eruciflorina, senecifil·lina, senecionina
Seneci comú Senecio vulgaris L. senecifil·lina, senecionina, retrorsina, espatioidina, usaramina, intégerrimine

Estructura[modifica | modifica el codi]

La major part dels alcaloides pirrolizidínics són èsters formats entre els alcohols aminats i un o dos compost alifàtics carboxílics.[1]

Els alcohols aminats deriven de la pirrolizidina i se'n diuen necines. La denominació d'un cert nombre d'entre ells es fa a partir del radical necina : retro.necina, plati.necina, rosmari.necina etc. El cicle sempre és substituït per un grup funcional hidroximetil (–CH2OH) en el C-1 i, de vegades, una funció alcohol secundària (–OH) en C-7 (retronecina, heliotridina, platinecina) o en C-2 (rosmarinecina) o en C-6 (crotanecina). L'enllaç 1-2 pot ser doble.

Els àcids que esterifiquen les necines es diuen àcids nècics. Són àcids alifàtics en C5 (àcid angèlic, àcid tíglic), C7 (àcid lasiocàrpic, (+)-traquelàntic, (-)-viridiflòric, etc.), C8 (àcid monocrotàlic) o C10 (àcid senècic, jacobinècic, àcid retronècic)

Els seus compostos són dels mono- i dièsters :

o dels dièsters macrocíclics

La via de síntesi d'aquests alcaloides parteix de la L-ornitina en elcas de les plantes i la L-arginina, en elsanimals.

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

La major part dels alcaloides pirrolizidínics[3][4] són mutàgens i inductors de tumors en el fetge.

S'ha demostrat que en la rata[1] alcaloides d'aquest tipus com la retrorsina, senkirkina, monocrotalina, lasiocarpina i symfitina de diverses plantes (Tussilago farfara L., Symphytum officinale L., Petasites japonicus Maxim. etc.) poden provocar tumors hepàtics administrats regularment per via oral. També se n'ha demostrat, en alguns, la seva mutageneïtat i teratogeneïtat.

Els dièsters macrocíclics (senecionina, retrorsina, senecifil·lina, ridel·lina) són els més tòxics. Després venen els dièsters els quals són més tòxics que els monoèsters.

En humans[modifica | modifica el codi]

El consum regular d'herbes medicinals[5] que continguin aquests composts pot donar greus intoxicacions hepàtiques. La intoxicació crònica es tradueix per una pèrdua de la gana, dolors, una distensió abdominal, un augment de volum del fetge (hepatomegàlia).

L'ús intern de la consolda (Symphytum officinale) com que conté diversos alcaloides pirrolizidínics està prohibit en nombrosos països.

S'han identificat alcaloides pirrolizidínics en plantes medicinals de la Xina,[6] d'Amèrica del Sud i de Sri-Lanka.[2]

En animals[modifica | modifica el codi]

En general, el bestiar evita les plantes amb alcaloides pirrolizidínics. Tanmateix els farratges i ensitjats contaminats amb plantes que tenen aquests alcaloides poden conduir a una intoxicació crònica. Els animals més sensibles són els porcs, seguits pels cavalls i els bovins. La llet de vaca o de cabra pot estar contaminada per aquests composts hepatotòxics.

Grans episodis de contaminació s'han descrit a l'Afganistan, i Índia i en l'antiga URSS per les collites de cerealstres plantes contaminades per plantes de la família boraginàcia[2] (Heliotropium lasiocarpum, H. popovii, H. europaeum).

Plantes que contenen alcaloides pirrolizidínics[modifica | modifica el codi]

Aquest tipus d'alcaloides es troben en 350 espècies de plantes, que inclouen:


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 Bruneton, J.. Tec & Doc - Éditions médicales internationales. Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4ème éd., revue et augmentée (en francès), 2009, p. 1288. ISBN 978-2-7430-1188-8. 
  2. 2,0 2,1 2,2 Arungundrum S. Prakash, Tamara N. Pereira, Paul E.B. Reilly, Alan A. Seawright. «Pyrrolizidine alkaloids in human diet» (en anglès). Mutation Research, 1999.
  3. Hideki Mori, Shigeyuki Sugie, Naoki Yoshimi, Yoshihisa Asada, Tsutomu Furuya, and Gary M. Williams. «Genotoxicity of a Variety of Pyrrolizidine Alkaloids in the Hepatocyte Primary Culture-DNA Repair Test Using Rat, Mouse, and Hamster Hepatocytes» (en anglès). Cancer Research, 45, 1985, pàg. 3125-3129.
  4. Inchem
  5. COULOMBE Roger A.. «Pyrrolizidine alkaloids in foods» (en anglès). Advances in food and nutrition research, 45, 2003.
  6. Fu, P.P., Yang, Y.C., Xia, Q., Chou, M.C., Cui, Y.Y., Lin G., "Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements", Journal of Food and Drug Analysis, Vol. 10, No. 4, 2002, pp. 198-211
  7. Wiedenfeld H, Andrade-Cetto A., "Pyrrolizidine alkaloids from Ageratum houstonianum Mill.", Phytochemistry, 2001 Aug, pp1269-71«Enllaç».
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 8,5 8,6 8,7 The MERCK Vetinary Manual, Table 5. «Important Poisonous Vascular Plants of Australia». [Consulta: 21 d'octubre de 2012].
  9. Rizk A. M. (1990), Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids. CRC Press, Boca Raton, FL, USA
  10. Yeong M.L., et al.(1990), “Hepatic veno-occlusive disease associated with comfrey ingestion.” Journal of Gastroenterology and Hepatology, 5(2): p. 211-4.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Alcaloide pirrolizidínic