Aldrín

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
«Aldrin» redirigeix aquí. Vegeu-ne altres significats a «Buzz Aldrin».
aldrín
aldrín
General
Nom sistemàtic (1R,4S,5S,8R)-1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4a,5,8,8a-hexahidro-1,4:5,8-dimetanonaftalè
Altres noms HHDN
Fórmula molecular C12H8Cl6
Massa molar 364.90992 g/mol
Aspecte cristalls incolors
Nombre CAS [309-00-2]
PubChem 61103
Propietats
Densitat i fase 1,6, g/cm3 sòlid
Solubilitat en aigua insoluble
Punt de fusió 104-105°C
Punt d'ebullició 145°C (a 0.267 kPa)
Perills
MSDS [1]
Perills Molt tòxic pels humans, pot absorbir-se per via cutànea o ingestió. La substància descompon al escalfar-se produint fums tòxics i corrosius. Reacciona amb àcids i oxidants. Ataca determinats metalls en presència d'aigua.
Classificació UE Símbols: T - tòxic, N - perillós pel medi ambient
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
Frases R 24/25-40-48/24/25-50/53
Frases S (1/2-)22-36/37-46-60-61
RTECS IO2100000
Punt d'inflamabilitat no inflamable
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

Aldrín és el nom tècnic d'un insecticida organoclorat i forma part del grup dels contaminants orgànics persistents (COPs) definit pel conveni d'Estocolm. Va ser usat àmpliament fins al 1970 quan va ser prohibit el seu ús a la majoria de països. Abans de la prohibició era usat àmpliament com a pesticida per tractar el sòl i les llavors en cultius de blat, patates i cotó. També era usat en el control de tèrmits.

Propietats[modifica | modifica el codi]

L'aldrín és una substància química manufacturada i no està present al medi ambient de forma natural, es presenta en forma d'una pols cristal·lina blanca que fa una lleu olor de substància química quan és pur, mentre que els compostos comercials de menor puresa presenten un color canyella. Presenta una solubilitat en aigua molt baixa però es dissol fàcilment en compostos orgànics, greixos i olis.

Producció[modifica | modifica el codi]

L'aldrín es forma mitjançant una reacció Diels-Alder entre 1,3-ciclopentadiè i etí per formar norboradiè, que amb una subsegüent reacció Diels-Alder amb hexaclorociclopentadiè acabarà donant lloc a la formació d'aldrín .[1]

Síntesi d'aldrín via la reacció Diels-Alder


L'aldrín va ser anomenat així en honor al químic alemany Kurt Alder, un dels coinventors d'aquest tipus de reacció. Entre 1946 i 1976 s'estima que es van produir uns 270 milions de kilograms d'aldrín i pesticides ciclodiènics relacionats.

Impacte ambiental i regulació[modifica | modifica el codi]

L'aldrín tendeix a oxidar-se a l'epoxi més fortament insecticida dieldrina en el tracte digestiu dels insectes, en l'ambient degut a la llum solar i els bacteris, o adherint-se primer fortament a terra i oxidant-se més lentament però podent acabar sent emmagatzemat per les plantes properes que incorporaran i emmagatzemaran aldrín i dieldrina del sòl.

L'exposició a aldrín i Dieldrina en humans es duu a terme principalment al consumir aliments contaminats tals com tubercles comestibles, peix o marisc. Humans i animals absorbeixen aldrín i l'oxiden a Dieldrina, emmagatzemant-se aquest últim al greix i abandonant l'organisme molt lentament. Aquesta acumulació pot provocar alteracions del sistema nerviós central si l'exposició és de curta durada o danys substancials al cervell, fetge i plasma sanguini per exposicions més prolongades.

Com els pesticides policlorats relacionats, l'aldrín és altament lipòfil. La seva solubilitat en aigua és de tan sols 0.027 mg/L, el que augmenta la seva persistència en l'ambient. Va ser prohibit per la convenció d'Estocolm sobre contaminants orgànics persistents. Als Estats Units es van cancel·lar tots els usos d'aldrín i Dieldrina excepte el control de tèrmits des del 1969, i aquest últim ús va ser prohibit el 1987. Està prohibit usar aldrín per la protecció de plantes a la UE.[2]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Jubb, A. H.. Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley, 1975. ISBN 0-471-85014-4. 
  2. Chemicals Regulation Directorate. «Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom». [Consulta: 1 December 2009].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]