Alfa-pinè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Alfa-pinè
Isòmers de l'alfa-pinè
General
Nom sistemàtic Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene, 2,6,6-trimethyl-
Altres noms 2-Pinè
Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene, 2,6,6-trimethyl-
Fórmula molecular C10H16
Nomenclatura SMILES CC(=C)[C@@H]1CCC(=CC1)C
Massa molar 136.23 g mol−1 g/mol
Aspecte incolor
líquid (en estat pur)
Nombre CAS [80-56-8]
RTECS ...
Propietats
Densitat i fase 0.858 g/mL (20ºC), líquid 
Solubilitat en aigua Molt baixa
Punt de fusió -64 °C
Punt d'ebullició 155 °C
Perills
MSDS [...]
Perills
Classificació UE
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
 
Frases R R10, R20/21/22, R36/37/38, R51
Frases S S16, S26, S36, S37, S60, S61
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

L'alfa-pinè (α-pinè) és un hidrocarbur alifàtic acíclic d'origen orgànic, pertanyent a la categoria dels terpens.[1] És un alquè i en la seva estructura hi conté un ciclobutà. A temperatura ambient, aquest monoterpè és un líquid incolor que es volatilitza amb facilitat. L'alfa-pinè un dels dos isòmers que existeixen del pinè, juntament amb el beta-pinè. Alhora, existeixen dos enantiòmers de l'alfa-pinè: el (+)-α-pinè (també R-α-pinè) i el (-)-α-pinè (també S-α-pinè). És un compost molt present en els olis essencials de les coníferes, especialment en els pins, però també es pot trobar en molts ordres de plantes pertanyents a classes com Liliòpsida o Magnoliòpsida. És, juntament amb el limonè, el terpè més àmpliament distribuït a la natura[2] i representa també un dels principals compostos orgànics volàtils emesos a l'atmosfera.

Biosíntesi[modifica | modifica el codi]

Reacció de formació de l'alfa-pinè (i també el beta-pinè)

Com tots els monoterpens, prové de la ionització del substrat geranil pirofosfat per part d'una sintasa monoterpènica. L'alfa pinè, en ser un monoterpè cíclic, deriva del catió alfa-terpenil. Quan el catió alfa terpenil experimenta una addició de Markovnikov (ciclació 2,7) es converteix en el catió pinil, que en funció del protó que perdi es convertirà en alfa-pinè o bé en beta-pinè. Es coneixen vàries sintases terpèniques en plantes que generen alfa-pinè com a producte principal, com la CsTPS2 del Cannabis sativa, o la FvPINS de la maduixera.[3]


Química atmosfèrica[modifica | modifica el codi]

L'alfa-pinè és emès en grans quantitats per la vegetació. En l'atmosfera, aquest compost reacciona amb l'ozó, el radical OH i el radical NO3,[4] donant lloca a espècies poc volàtils que en condensar-se en els aerosols existents, generen aerosols orgànics secundaris. Aquestes reaccions han estat demostrades al laboratori per múltiples monoterpens i sesquiterpens.[5][6] Els productes derivats de la interacció de l'alfa pinè amb l'atmosfera són el pinoaldehid, el norpinoaldehid, l'àcid pínic, l'acid pinònic i l'àcid pinàlic.

Usos i propietats[modifica | modifica el codi]

Un ambient amb alfa-pinè ajuda a recuperar-se més ràpidament de la fatiga que un espai absent d'aquest compost.[7]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191.(anglès)
  2. Krasnobajew, 1984. Terpenoids.Biotechnology, vol 6a, Verlag Chemie(anglès)
  3. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
  4. IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
  5. Odum, J. R., Hoffmann, T., Bowman, F., Collins, D., Flagan, R.C., Seinfeld, J. H.. «Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields». Environmental Science and Technology, vol. 30, 8, 1996, pàg. 2580–2585. DOI: 10.1021/es950943+.(anglès)
  6. N. M. Donahue, K. M. Henry, T. F. Mentel, A. Kiendler-Scharr, C. Spindler, B. Bohn, T. Brauers, H. P. Dorn, H. Fuchs, R. Tillmann, A. Wahner, H. Saathoff, K.-H. Naumann, O. Mohler, T. Leisner, L. Muller, M.-C. Reinnig, T. Hoffmann, K. Salo, M. Hallquist, M. Frosch, M. Bilde, T. Tritscher, P. Barmet, A. P. Praplan, P. F. DeCarlo, J. Dommen, A. S. H. Prevot, U. Baltensperger. «Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions». Proceedings of the National Academy of Sciences, 2012. DOI: 10.1073/pnas.1115186109.(anglès)
  7. Ishikawa, A. and K. Shimagami(l984), Efficacy of fragrance in mental sanitation, Fragrance Journal No. 64, 32-35.(anglès)

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

Pherobase:Llista de plantes que contenen alfa-pinè(anglès)