Anàlisi retrosintètica

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

L'anàlisis retrosintètica o retrosíntesi és una tècnica química per a dissenyar síntesis orgàniques. Això s'aconsegueix transformant mentalment la molècula objectiu en seqüència d'estructures precursores cada vegada més senzilles, fins a arribar a aquelles que siguin assequibles comercialment o simples. Aquesta tècnica la va desenvolupar el Premi Nobel de Química E.J. Corey.

L'objectiu d'una anàlisi retrosintètica és la simplificació estructural.

Sovint, una síntesi tindrà més d'una possible ruta sintètica, per tant aquesta tècnica serà adequada per a descobrir diferents alternatives de síntesi i comparar-les seguint criteris de senzillesa i lògica.

Definicions[modifica | modifica el codi]

Desconnexió[modifica | modifica el codi]

És un procés mental, imaginari on es trenquen enllaços d'una forma lògica donant lloc a fragments o sintons. Una desconnexió es pot considerar lògica si:

  1. Hi ha un mecanisme de "reconnexió" raonable.
  2. Condueix a fragments relativament estables.
  3. Representa la major simplificació possible.


Transformada[modifica | modifica el codi]

Exactament el contrari d'una reacció; expressar els materials de partida d'un producte.

Reacció: A\rightarrowB
Transformada: B\RightarrowA

La fletxa \Rightarrow equivaldria a l'expressió: "Prové de".

Sintón[modifica | modifica el codi]

Fragment, idealitzat, de la molècula. El compost orgànic (o reactiu) equivalent al sintó sería el seu equivalent sintàtic.

Sintó (a l'esquerra) i els seu equivalent sintètic (a la dreta)

Retró[modifica | modifica el codi]

És l'element estructural necessari per poder portar a terme una certa transformada (o desconnexió).

Arbre retrosintètic[modifica | modifica el codi]

RÉs la representació gràfica en forma d'arbre de diverses de les possibles rutes retrosintètiques.

Molècula objectiu[modifica | modifica el codi]

És el compost final desitjat.

Exemple[modifica | modifica el codi]

En aquest exemple i a diversos dels conceptes definits:

Retrosíntesi de l'acid fenilacètic
1: Molècula objectiu; 2: Sintons; 3: Equivalents sintètics.

En l'exemple de retrosíntesi de l'acid fenilacètic (1), dos sintons són identificats per a a la desconnexió (C-C) i transformada (SN2) plantejades: el sintó nucleòfil "-COOH" i l'electròfil "PhCH2+". Ambdós sintons són estructures imaginàries. Els seus corresponents equivalents sintètics són els que realitzaran la reacció per a produir el producte desitjat. En aquest exemple, l'anió cianur és l'equivalent sintètic per al sintó carboxil, mentre que el bromur de bencil o seria per al sintó bencil.

En el sentit sintètic tindriem:

  1. PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
  2. PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3

En la primera etapa tenim una substitució nucleòfila i en la següent la hidròlisi del grup ciano.

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • E. J. Corey, X-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995, ISBN 0-471-11594-0.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]