Anòmer

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Anòmer α de la D-glucopiranosa, és a dir l'α-D-glucopiranosa
Anòmer β de la D-glucopiranosa, és a dir la β-D-glucopiranosa

Un anòmer és, a la química de carbohidrats, cada un dels isòmers que es poden formar segons les dues posicions possibles, α o β, del grup hidroxil (-OH) a la unió que tanca en forma cíclica els monosacàrids de cinc o més àtoms de carboni. L'anòmer α és la posició del grup hidroxil per sota del pla format pels carbonis mentre que, a la β, el grup hidroxil es troba per sobre dels carbonis. Segons el tipus d'isomeria α o β el glúcid resultant serà també α o β. El carboni al qual està el grup -OH que pot estar a baix o a dalt, donant les respectives posicions α o β, s'anomena carboni anomèric. L'anomerització és la transformació d'un anòmer en un altre.

Anòmers alfa i beta de la glucosa. Al centre hi ha la molécula abans de prendre la seva forma cíclica, el grup -OH (marcat en negre) al fons se sent atret pel =O en vermell i finalment aconsegueix un enllaç simple amb el carboni del devant, que per a poder enllaçar amb ell ha de substituir l'enllaç doble covalent del =O per un de simple. L'oxigen necessita llavors estabilitzar-se, de manera que s'enllaça amb un hidrógen. D'aquesta manera queda un oxigen, en negre als dos costats, unit a dos carbonis dintre de l'estructura cíclica, i al costat a la dreta un carboni, unit a l'oxigen i a un altre carboni però també als grups que apareixen en vermell, un hidrogen (-H) i un grup carboxílic (-OH). L'anòmer α de la glucosa és l'opció a la qual el -OH ha quedat a sota, mentres que la β és l'isòmer amb el -OH a sobre. El carboni enllaçat, a dreta i esquerra, amb els grups en vermell, és l'anomenat carboni anomèric.

Els angles d'unió dels carbonis dels extrems dels monosacàrids de més de cinc carbonis afavoreixen un enroscament de les molécules en principi lineals, a les quals la funció aldehid (O=CR-OH, o R és la resta de la molècula, i de fet R-CHO2) de les aldoses al primer carboni queda situada molt propera a l'hidroxil (-OH, o de fet, R-COH) del carboni 5, de manera que es forma una unió del =O de l'aldehid del carboni 1 amb el -OH del carboni 5, que com a conseqüència provoca la ruptura del doble enllaç = de l'oxigen. Aquest oxigen se separa definitivament de la molécula i forma una d'aigua, H2O, amb el grup hidroxil -OH, que també es desprèn.

En el cas de les cetoses ocorre el mateix, però amb els carbonis 2 i 5 en lloc dels 1 i 5.