Androstendiona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Androstendiona
Androstendion.svg
Androstediona3D.png
Nom (IUPAC)
4-Androstene-3,17-dione
Dades clíniques
R. dispensació Schedule III (US)
Dades farmacocinètiques
Metabolisme Fetge
Identificadors
Número CAS 63-05-8
Codi ATC --
PubChem CID 6128
DrugBank DB01536
ChemSpider 5898 Symbol OK.svg1
UNII 409J2J96VR Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:16422 Symbol OK.svg1
ChEMBL CHEMBL274826 Symbol OK.svg1
Dades químiques
Fórmula C19H26O2 
Pes mol. 286.4
 Symbol OK.svg1 (què és això?)  (verifica)

Androstenediona o Androstendiona (també coneguda com a 4-androstenediona) és una hormona esteroide de 19 àtoms de carboni produïda en la glàndula adrenal i les gònades com un pas intermedi en la via bioquímica que produeix la testosterona i l'estrona i l'estradiol.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Esteroidogènsi. L'androstenediona és al centre.

L'androstenediona és el precursor comú de les hormones sexuals masculines i femenines. També se secreta una part dins del plasma sanguini i es pot convertir en teixits perifèrics a testosterona i estrogens.

L'androstenediona es pot sintetitzar per dues vies. La primera necessita l'enzim 3Beta Hidroxisteroide deshidrogenasa i la segona implica la conversió de 17-hidroxiprogesterona, un precursor del cortisol, a androstenediona.

L'androstenediona es converteix després o bé a testosterona o a estrogen.

Funció endocrina[modifica | modifica el codi]

En femelles, l'androstenediona s'allibera a la sang per les cèl·lules theca. L afunció és proporcionar substrat d'androstenediona per la producció d'estrogen en les cèl·lules granulosa.[1]

Androstenediona com a suplement[modifica | modifica el codi]

Història[modifica | modifica el codi]

L'androstenediona va ser fabricada com suplement ditètic sovint anomenat andro (o andros). Sports Illustrated va encarregar que Patrick Arnold introduís androstenediona al mercat d'Amèrica del Nord.[2] Andro era legal i es podia comprar a tots els Estats Units i va ser d'ús comú a la lliga de beisbol (Major League Baseball a la dècada de 1990. Aquest suplement està prohibit per l'Agència Mundial Anti Dopatge (World Anti-Doping Agency), i per tant pels Jocs Olímpics.

Des de la llei de 12 de març de 2004 (Anabolic Steroid Control Act de 2004) aquesta i altres substàncies d'esteroides anabòlics i prohormones estan prohibides als Estats Units. Malgrat que l'androstenediona ha quedat legalment definida com un esteroide anabòlic en realitat no és de naturalesa anabòlica.

També està prohibida l'androstenediona per les forces militars dels Estats Units.[3]

Imatges[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Medical Physiology, Boron & Boulpaep, ISBN 1-4160-2328-3, Elsevier Saunders 2005. Updated edition. Page 1155
  2. [enllaç sense format] http://vault.sportsillustrated.cnn.com/vault/article/magazine/MAG1104278/2/index.htm
  3. USAF Medical Service Home Page