Anhídrid acètic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Anhídrid acètic
Anhídrid acètic
Nom IUPAC Anhídrid acètic,
anhídrid etanoic
Altres noms Òxid de acetil,
òxid acètic
Fórmula empírica C4 H6 O3
Massa molecular 102,1 g/mol
Estat físic/Color Líquid/Incolor
Nombre CAS 108-24-7
Propietats
Densitat 1,08 g/cm3 a 20 °C
Punt de fusió
Punt d'ebullició 139 °C (412 K)
Solubilitat a aigua Hidròlisi.
Informació de Seguretat
C: Corrosiu
Frases R: R10 , R20/22 , R34

Frases S: S26 , S36/37/39 , S45

Exempcions i Referències [1] [2]

L' anhídrid acètic , comunament abreujat Ac2O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH3CO)2O, és un dels reactius més més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.

Propietats[modifica | modifica el codi]

L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,[3] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic. [4]

Producció[modifica | modifica el codi]

Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O2, formant-se àcid peracètic CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi ​​de l'àcid acètic a cetena CH2=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.

Usos[modifica | modifica el codi]

L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació de alcohols i amines.

La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació de acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).

Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergent s, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.

També pot actuar com deshidratant.

Reaccions[modifica | modifica el codi]

La hidròlisi ​​de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:

(CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH

L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:

(CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH

Seguretat[modifica | modifica el codi]

L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable. [5]

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Celanese. Fitxa de Dades de Seguretat (FDS) [Consulta: 2009.01.20]. 
  2. British Petroleum. Material safety Data Sheet (MSDS) [Consulta: 2009.01.20]. 
  3. British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 2009.01.20]. 
  4. Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 2009.01.20]. 
  5. Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 2009.01.20]. 

Vegeu també[modifica | modifica el codi]