Antraquinona

Estructura

L'antraquinona és un compost químic de fòrmula (SMILES) C1=CC=C3C(=C1)C(C2=CC=CC=C2C3=O)=O que pertany a la família dels hidrocarburs aromàtics policíclics. És un derivat de l'antracè. L'antraquinona està present a la natura en un cert nombre d'animals i plantes i és la matèria activa de fitosanitaris, fàrmacs o pesticides que presenten un efecte repel·lent pels ocells. A la Unió Europea aquesta substància està en revisió annex I de la directiva 91/414/CEE.

En la natura

El color groc de certs líquens (aquest és Caloplaca thallincola) es deu a la presència d'antraquinones.

L'antraquinona es troba en estat natural a plantes com el ruibarbre, aloes i en bolets i liquens. També es troba en la major part dels insectes. Els derivats d'antraquinona acostumen a tenir efecte laxant.

Química

Hi ha diverso mètodes per obtenir antraquinona :

• L'oxidació de l'antracè.
• La condensació del benzè amb anhídrid ftàlic en presència d'AlCl₃ (reacció de Friedel-Crafts).
• Reacció de Diels-Alder (a partir de la naftoquinona i de 1,3-butadiè), seguida d'una oxidació.

Aplicació en medicina

Per solucionar certs problemes intestinals. L'antraquinona i els seus derivats actius com els glucòsids d'antraquinona estimulen el peristaltisme de l'intestí. No es pot perllongar el seu ús més de vuit setmanes  · .

Aplicacions industrials

Producció d'aigua oxigenada

• Per a fabricar tints i pigments (entre ells el blau d'indantrè (PB60) groc antraquinònic (PY108) i vermell antraquinònic (PR177))
• Un dels seus derivats s'usa per a fer comercialment peròxid d'hidrogen (aigua oxigenada).