Aziridina

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicAziridina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular43,042 Da Modifica el valor a Wikidata
Rolcancerigen i carcinogen ocupacional Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₅N Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1CN1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,83 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
PKa8,01 Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,9 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−72 °C
−77,95 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició56 °C (a 760 Torr)
56 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,9 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor160 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat3,3 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat54,8 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre0 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat12 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH176 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
líquid inflamable de la classe IB Modifica el valor a Wikidata

L'aziridina és un compost heterocíclic la qual estructura és un anell de tres membres amb un grup amina i dos grups metilè.[1][2]

Síntesi[modifica]

Per a la síntesi d'aziridines s'empra la reacció de Johnson–Corey–Chaykovsky, o només de Corey–Chaykovsky. S'empra per produir epòxids, aziridines i ciclopropans. Fou descoberta el 1961 per A. William Johnson i desenvolupada significativament per E. J. Corey i Michael Chaykovsky. La reacció implica l'addició d'un ilur de sofre a una imina, en el cas de la síntesi aziridines.

Toxicologia en humans[modifica]

La toxicitat d'un compost aziridina en particular depèn de la seva estructura i activitat. Com a electròfils les aziridines subjectes a l'atac i obertura d'anell de nucleòfils endògens com les bases nitrogenades en els parells de bases de l'ADN, resultant en una mutagenicitat potencial.[3][4][5]

Carcinogenicitat[modifica]

L'International Agency for Research on Cancer (IARC) classifica els compostos d'aziridina com possiblement carcinògens pels humans.[6]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Aziridina
  1. Gilchrist, T.L.. Heterocyclic chemistry. ISBN 0-582-01421-2. 
  2. Epoxides and aziridines - A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp 6-33 Online article
  3. Kanerva L, Keskinen H, Autio P, Estlander T, Tuppurainen M, Jolanki R «Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener». Clin Exp Allergy, 25, 5, maig 1995, pàg. 432–9. DOI: 10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x. PMID: 7553246.
  4. Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L «Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine». Med Lav, 94, 3, 2003, pàg. 285–95. PMID: 12918320.
  5. Mapp CE «Agents, old and new, causing occupational asthma». Occup. Environ. Med., 58, 5, 2001, pàg. 354–60. DOI: 10.1136/oem.58.5.354. PMC: 1740131. PMID: 11303086.
  6. Some Aziridines, N-, S- and O-Mustards and Selenium (PDF). 9, 1975 (IARC Monographs on the Evalution of Carcinogenic Risks to Humans). ISBN 92-832-1209-6 [Consulta: 26 març 2012].  Arxivat 2009-11-14 a Wayback Machine.