Benzofenona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
benzofenona
[[Fitxer:Benzofenona Estructura|225px|alt=]]
Nomenclatura
Nom IUPAC difenilmetanona
Altres noms difenilcetona, difenilmetanona.
Nombre CAS 119-61-9
Propietats químiques
Aparença Sòlid blanc
Seguretat
Compostos relacionats
Recursos externs
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat


La 'benzofenona' és una cetona aromàtica. És un compost important en fotoquímica orgànica, perfumeria i com a reactiu en síntesi orgàniques. És una substància blanca cristal·lina, insoluble en aigua i amb olor de roses. El seu punt de fusió és de 49 °C i el seu punt d'ebullició de 305-306 °C.

La benzofenona actua com a filtre per a les radiacions UV, ja que és capaç d'absorbir-los (promovent els seus electrons a un estat excitat) i dissipar en forma de calor (en tornar els seus electrons a l'estat fonamental). Això és possible pel fet que la benzofenona té els seus estats de singlet i triplet energètica-ment molt junts.

A causa d'aquesta propietat, la benzofenona s'utilitza en productes com ara perfums i sabons per evitar que la llum ultraviolada degradi el olor i el color d'aquests productes. També s'utilitza com a component de protectors solars i es pot afegir en els plàstic s d'embalatge perquè aquests bloquegin els raigs UV protegint el producte a l'interior.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Acilació de Friedel-Crafts[modifica | modifica el codi]

Vegeu també: Reacció de Friedel-Crafts

La benzofenona pot ser sintetitzada mitjançant una acilació de Friedel-Crafts entre el benzè i el clorur de benzoíl en presència d'un àcid de Lewis com el AlCl 3 .[1]

Síntesi de benzofenona l'Acilació de Friedel-Crafts

Addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi[modifica | modifica el codi]

També pot ser sintetitzada per addició de tetraclorur de carboni en presència de AlCl 3 a baixa temperatura, posteriorment s'hidrolitza el diclor difenil metà obtingut escalfant en presència d'aigua.[2]

Síntesi de benzofenona per addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. McMurry, John. «Química del benzè: Substitució electrofílica aromàtica». A: Química Orgànica. 6. Thompson, 2004, p. 538-539. ISBN 970-686-354-0. 
  2. benzofenona. Procediment experimental per a la síntesi de benzofenona.

Vaig veure: Benzophenon