Cadinol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Cadinol

α-Cadinol
Nomenclatura
Nom IUPAC (1R,4S)-4-Isopropyl-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenol
Fórmula química C15H26O
Nombre CAS
(δ)36564-42-8
(Γ)5937-11-1&rn=1 (α)481-34-5
(δ)36564-42-8
(Γ)5937-11-1
Propietats químiques
Aparença Cristalls blancs
Densitat 0.937 g/cm3
Massa molar 222.36 g/mol
Punt de fusió 69.58 °C
Punt d'ebullició 303.39 °C
Punt d'inflamabilitat 128.32 °C
Seguretat
Compostos relacionats
Compostos relacionats Pirofosfat de farnesil, cadinè
Recursos externs
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

Els cadinols són un grup de sesquiterpens-alcohols bicíclics, els més rellevants dels quals són l'α-cadinol, el δ-cadinol (també anomenat torreyol, sesquigoyol, pilgerol, cedrelanol, lambertol i albicaulol) i el Γ-cadinol. La seva fórmula química és C15H26O, i són compostos orgànics volàtils presents en els olis essencials de vàries plantes.

Ocurrència en plantes[modifica | modifica el codi]

Els tres cadinols esmentats es troben a la milfulles i en vàries espècies del gènere hypericum. A part d'això, l'α-cadinol també s'ha trobat en el ginebre, la farigola reptant o el Jasminum sambac (un gessamí asiàtic),[1] el δ-cadinol el trobem en el girasol,[2] i el Γ-cadinol en la farigola reptant i en diverses espècies del gènere Ocotea.[3]

Usos[modifica | modifica el codi]

Els cadinols tenen una olor "herbal" i són usats en perfumeria.[4] L'α-cadinol té funcions anti-fúngiques,[5] hepatoprotectives[6] i ha estat proposat com a possible remei per la tuberculosi farmacorresistent.[7] El (+)-Γ-cadinol és un relaxant muscular i té propietats com a antagonista del calci.[8]

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Plantes que contenen alfa-cadinol». Pherobase.(anglès)
  2. «Plantes que contenen delta-cadinol». Pherobase.(anglès)
  3. «Plantes que contenen thau-cadinol». Pherobase.(anglès)
  4. «delta cadinol». The Goodscents Company.(anglès)
  5. Ho, CL; Liao, PC; Wang, EI; Su, YC. «Composition and antifungal activities of the leaf essential oil of Neolitsea parvigemma from Taiwan». Natural Product Communications, vol. 6, 9, 2011, pàg. 1357–60. PMID: 21941915.(anglès)
  6. Y. T. Tung, C. C. Huang, S. T. Ho, Y. H. Kuo, C. C. Lin, C. T. Lin, J. H. Wu (2011), "Bioactive phytochemicals of leaf essential oils of Cinnamomum osmophloeum prevent lipopolysaccharide/D-galactosamine (LPS/D-GalN)-induced acute hepatitis in mice." J. Agric. Food Chem. volume 59 issue 15 pages 8117-8123. doi:10.1080/10412905.1999.9712005 (anglès)
  7. Bueno, J; Escobar, P; Martínez, JR; Leal, SM. «Composition of three essential oils, and their mammalian cell toxicity and antimycobacterial activity against drug resistant-tuberculosis and nontuberculous mycobacteria strains». Natural Product Communications, vol. 6, 11, 2011, pàg. 1743–8. PMID: 22224302.(anglès)
  8. Claeson P, Zygmunt P, Högestätt ED (1991).Calcium antagonistic properties of the sesquiterpene T-cadinol: a comparison with nimodipine in the isolated rat aorta.Pharmacol Toxicol. 1991 Sep;69(3):173-7.(anglès)