Carbocatió

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
catió tert-butil, mostrant la seva geometria de carbo-hidrats, plana.

Un carbocatió és un àtom de carboni carregat possitivament. L'àtom de carboni carregat és un "sextet", és a dir, que només té 6 electrons en la seva capa de valència en lloc dels vuit que asseguren la màxima estabilitat i per això els carbocations són molt reactius.

Història[modifica | modifica el codi]

Els carbocations van ser descoberts l'any 1891, per G. Merling[1] qui agregà brom a tropilidè i escalfà el producte obtingut, C7H7Br. Doering i Knox[2] van mostrar que era bromur de tropili (cicloheptatrienili).

Els carbocations són intermediaris reactius en moltes reaccions orgàniques.

Propietats[modifica | modifica el codi]

Ordre d'estabilitat d'exemples de carbocations d'alquil
terciaris (III), secundaris (II), i primaris (I).

Un carbocatió, donada la seva càrrega possitiva és un electròfil. En química orgànica, un carbocatió acostuma a ser l'objectiu de l'atac d'un nucleòfil, como els ions OH- o ions d'halogen.

Els carbocatioes es classifiquen com primaris, secundaris, o terciaris, segons el nombre d'àtoms de carboni units a l'àtom ionitzat.

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Carbocatió Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Chem. Ber. 24, 3108 1891
  2. The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion W. Von E.Doering and L. H. Knox J. Am. Chem. Soc.; 1954; 76(12) pp 3203 - 3206; doi:10.1021/ja01641a027