Cariofilè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Cariofilè
Cariofilè
General
Nom sistemàtic Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene, 2,6,6-trimethyl-
Altres noms β-Caryophyllene;
trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene
Fórmula molecular C15H21
Nomenclatura SMILES CC(=C)[C@@H]1CCC(=CC1)C
Massa molar 204.35 g mol−1 g/mol
Aspecte incolor
líquid (en estat pur)
Nombre CAS [87-44-5]
RTECS ...
Propietats
Densitat i fase 0.9052 g/mL (20 °C), líquid 
Solubilitat en aigua Molt baixa
Punt de fusió <25 °C
Punt d'ebullició 262-264 °C
Perills
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

El Cariofilè o (-)-ß-Cariofilè és un hidrocarbur alifàtic, bicíclic, volàtil i d'origen orgànic. Pertany a la categoria dels terpens, més concretament als sesquiterpens. La seva estructura conté un anell de ciclobutà, fet que és una raresa en la natura. El cariofilè té per isòmers l'Isocariofilè i l'α-Humulè (abans α-Cariofilè).

La font natural més abundant de cariofilè és l'arbre de clau Eugenia caryophyllata, però aquest compost també és constituent de nombrosos olis essencials de plantes, tals com el romaní, la marihuana, l'orenga i el basilisc. Juga papers importants en les interaccions químiques entre insectes i plantes,[1] i és un sesquiterpè molt rellevant en química atmosfèrica, ja que la seva oxidació és una important font d'aerosols orgànics secundaris.[2] També s'ha observat que té una funció com a anestèsic local en proves fetes en conills i rates.[3]

Història[modifica | modifica el codi]

El cariofilè es coneix des de 1834, i es va descobrir a partir dels olis essencials de clau, tot i que el material obtingut era una barreja de cis-cariofilè i trans-cariofilè amb α-humulè. El 1892, Wallach i Walker van ser capaços de caracteritzar el trans-cariofilè. Extensos estudis degradatius duts a terme durant els 60 següents anys van aconseguir definir l'estructura del cariofilè. E.J. Corey va aconseguir la primera síntesi total de Cariofilè, l'any 1964.[4]


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «El rol del Cariofilè en la comunicació insecte-planta a Pherobase».(anglès)
  2. Jaoui, M; Leungsakul, S; Kamens, RM. Gas and Particle Products Distribution from the Reaction of [beta]-Caryophyllene with Ozone. Journal of Atmospheric Chemistry 45, issue 3 (2003), pags 261-287
  3. C. Ghelardinia, N. Galeottia, L. Di Cesare Mannellia, L. Di Cesare Mannellia, G. Mazzantib, A. Bartolinia. «Local anaesthetic activity of ß-caryophyllene». Il Farmaco, vol. 56, 5-7, 2001, pàg. 387–389.(anglès)
  4. Corey EJ, Mitra RB, Uda H. «Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene». Journal of the American Chemical Society, vol. 86, 3, 1964, pàg. 485–492. DOI: 10.1021/ja01057a040.(anglès)