Cetona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Cetona

Una cetona és un compost que conté el grup funcional carbonil enllaçat a dos altres àtoms de carboni (aquest grup pot ésser anomenat també cetona). Una cetona està representada doncs per la fórmula general: R1(CO)R2. Segons la normativa IUPAC s'anomenen amb el sufix -ona. També existeixen cetones amb noms tradicionals com l'acetona o la benzofenona. En alguns àmbits, per exemple l'industrial, s'utilitzen altres nomenclatures com la que anomena els grups R1 i R2 com a radicals (amb sufix -il) seguits de -cetona.

Sintetització de les cetones[modifica | modifica el codi]

Reacció Friedel-Crafts

Les cetones normalment se sintetitzen a partir de l'oxidació d'alcohols secundaris amb un agent oxidant com el dicromat de potassi o altres reactius fets a partir d'òxids de crom (VI), com el reactiu de Jones o de Collins. Les cetones aromàtiques (fenones) presenten un o dos anells aromàtics units al grup carbonil. La majoria de les cetones aromàtiques es preparen per acilació de Friedel-Crafts, on el benzè reacciona amb els clorurus de l'àcid en presència de clorur d'alumini. Així, el grupa acil entra dins l'anell per a produir fenones.

Exemples de fenones[modifica | modifica el codi]

Característiques físiques[modifica | modifica el codi]

Atesa la gran polaritat del grup carbonil les cetones són compostos polars i interaccionen amb l'aigua mitjançant ponts d'hidrogen (però no els pot fer amb sí mateixa). Això provoca que les cetones siguin més volàtils que els alcohols i àcids. En general el grup cetona dóna solubilitat en aigua al compost i les cetones petites, com l'acetona, són solubles en aigua.

Propietats químiques[modifica | modifica el codi]

Els aldehids i les cetones es comporten com a àcids degut a la presència del grup carbonil, això fa que es presentin reaccions típiques de addició nuceofílica. També poden donar origen a compostos halogenats subsituint un o diversos hidrogens del carboni per halogens.

Reaccions d'addició nucleofílica[modifica | modifica el codi]

Aquestes reaccions es produeixen davant del reactiu de Grignard per a donar origen a un oxihalur d'alquil-magnesi que en hidratar-se dóna com a resultat un alcohol terciari.

Reacció de condensació aldòlica[modifica | modifica el codi]

En aquesta reacció es produeix la unió de dos aldehids o dues cetones en presència d'una solució NaOH formant un polímer, denominat aldol.

Usos en perfumeria[modifica | modifica el codi]

Moltes cetones són emprades com a solvents i com a primeres matèries en perfumeria. En la natura n'apareixen algunes com a productes metabòlics anormals; moltes cetones superiors formen part de productes odorants naturals, per exemple, dels olis eteris i dels greixos rancis.

Molts aldehids i cetones formen part d'aromes naturals de flors i fruites, per la qual cosa es fan servir molt en perfumeria per a l'elaboració d'algunes olors com ara el benzaldehid (olor d'ametlles amargues), l'aldehid anísic (essència de l'anís), la vainilla, el piperonal (essència de sassafràs), etc. D'origen animal existeixen la muscona i la civetona que són utilitzats com a fixadors perquè eviten l'evaporació dels aromes a més de potenciar-los, per la qual cosa s'utilitza en la perfumeria.

Usos comercials de les cetones[modifica | modifica el codi]

La cetona més simple és l'acetona o propanona. També la cetona de major aplicació és l'acetona (propanona) la qual s'utilitza com a dissolvent per a laques i resines, encara que el seu major consum és en la producció de plexiglàs, es fa servir també en l'elaboració de resines epoxi i poliuretans. Altres cetones industrials són les metil etil cetones (MEK, sigles en anglès) i la ciclohexanona que a més d'utilitzar-se com a dissolvent es fa servir en gran mesura per a l'obtenció de la caprolactama, que és un monòmer en la fabricació de Nilon 6 i també per a l'oxidació de l'àcid adípic que es fa servir per a fabricar Nilon 66.

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cetona Modifica l'enllaç a Wikidata