Clorpirifos

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Clorpirifós)
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Clorpirifos
Clorpirifós
General
Nom sistemàtic O,O-dietil-O-(3,5,6-tricloro-2-piridinil)fosfotioat
Fórmula molecular C9H11Cl3NO3PS
Massa molar 350,6 g/mol
Aspecte sòlid cristal·lí poc colorejat
Nombre CAS [ 220-864-4]
Propietats
Densitat i fase 1,44 g/cm3, sòlid 
Solubilitat en aigua 1,4 mg/L
Solubilitat en cloroform 6300 g/Kg
Solubilitat en acetona 6500 g/Kg
Solubilitat en xilè 5000 g/Kg
Solubilitat en metanol 450 g/Kg
Solubilitat en èter dietílic 5100 g/Kg
Solubilitat en benzè 7900 g/kg
Solubilitat en iso-octanol 790 g/Kg
Punt de fusió 42-43,5 °C
Punt d'ebullició >400 °C
Perills
Classificació UE Símbols: T - tòxic, N - Substància perillosa per al medi ambient
Frases R 25,50/53
Frases S (1/2),45,60,61
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

Clorpirifos o clorpirifós (en anglès:Chlorpyrifos nom IUPAC: O,O-diethyl O-3,5,6-trichloropyridin-2-yl phosphorothioate) és un insecticida organofosfat cristal·lí. Va ser introduït l'any 1965 per la Dow Chemical Company i rep molts noms comercials, incloent els deDursban i Lorsban. Actua sobre el sistema nerviós dels insectes inhibint l'acetilcolinerasa.

El clorpirifos és moderadament tòxic per als humans i la seva exposició ha estat relacionada amb efectes neurològics, trastorns persistents en el desenvolupament i trastorns autoimmunes. L'exposició durant l'embaràs retarda el desenvolupament mental dels infants i la majoria dels seus usos domèstics han estat prohibits, als Estats Units, a partir de l'any 2001.[1] En agricultura no ecològica continua essent "un dels insecticides organofosfats més àmpliament usats", segons la United States Environmental Protection Agency (EPA).[2]

Fabricació i ús[modifica | modifica el codi]

El clorpirifos es produeix via una síntesi de molts estadis a partir de la 3-metilpiridina.[3]

Segons la Dow Chemical Company, clorpirifos està registrat per al seu ús en prop de 100 països i s'aplica en aproximadament 8,5 milions d'acres cada any.[4] Els conreus amb un ús més intens de clorpirifos és el cotoner, moresc, ametllers, i arbres fruiters incloent els tarongers, bananers i pomeres.[5]

El clorpirifos normalment es subministra com un líquid a concentració de 23,5% o del 50%. La concentració recomanada per a un ruixat directe puntual és del 0,5% i en grans zones del 0,03 – 0.12%.[6][7]


Toxicitat i seguretat[modifica | modifica el codi]

L'exposició al clorpirifos a grans dosis pot portar a la toxicitat aguda amb efectes negatius sobre la salut també en exposicions a llarg termini i amb dosis baixes. En els fetus i els infants petits els efectes negatius sobre la salut ocorren fins i tot a dosis molt baixes.

Entre 50 plaguicides estudiats, el clorpirifos està associat a alt risc en càncer de pulmó en els aplicadors freqüents.[8][9]

Un estudi dels efectes neurotòxics del clorpirifos fet l'any 2011 indiquen que aquest plaguicida pot estar implicat en la "síndrome de la Guerra del Golf" (Gulf War Syndrome) i altres trastorns neurdegeneratius.[10]

Pels efectes aguts l'OMS classifica el clorpirifos com Classe II: moderadament tòxic.[11] La LD50 del clorpirifos en animals de laboratori és de 32 a 1000 mg/kg.[12]

Símptomes de l'exposició aguda[modifica | modifica el codi]

L'exposició aguda a clorpirifo dóna com resultat la interferència amb la via de neurotransmissió de l'acetilcolina donant lloc a una sèrie de símptomes neuromusculars.[13]


Tractament[modifica | modifica el codi]

L'enverinament per clorpirifos i altres plaguicides organofosfats s'ha tractat amb atropina i simultàniament am oximes com pralidoxime.[14]

Efectes sobre la vida silvestre[modifica | modifica el codi]

Vida aquàtica[modifica | modifica el codi]

Entre els organismes aquàtics, els crustacis i insectes sembla que són més sensibles a l'exposició que no pas els peixos o els estadis aquàtics d'amfibis, però hi ha poques dades sobre els amfibis.[15]

Quan s'ha alliberat clorprifos concentrat a diversos rius ha matat insectes, crustacis i/o peixos.[16]

Abelles[modifica | modifica el codi]

L'exposició aguda a clorpirifos pot ser tòxica per les abelles, amb una LD50 oral de 360 ng/abella i una LD50 de contacte de 70 ng/abella.[13] No s'ha d'aplicar clorpirifos en les plantes florides que visiten les abelles.[17]


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Common Insecticide May Harm Boys' Brains More Than Girls». Scientific American, 21 agost 2012.
  2. «Reregistration Eligibility Decision for Chlorpyrifos» (PDF), 31 juliol 2006.
  3. Muller, Franz. Agrochemicals: Composition, Production, Toxicology, Applications. Toronto: Wiley-VCH, 2000, p. 541. ISBN 3-527-29852-5. 
  4. The Dow Chemical Company. «Chlorpyrifos and Responsible Use». [Consulta: 2014-07-24].
  5. «NASS Agricultural Chemical Database». Pestmanagement.info. [Consulta: 20 novembre 2011].
  6. http://www.cdms.net/ldat/ld0AT004.pdf
  7. http://www.farmoz.com.au/label/farmoz/STRIKE_OUT_500WP_16103844.pdf
  8. "Lung Cancer in the Agricultural Health Study (IA)" http://aghealth.nci.nih.gov/pdfs/IALungCancer2006.pdf
  9. Lee, Won Jin; Blair, Aaron; Hoppin, Jane A.; Lubin, Jay H.; Rusiecki, Jennifer A. «Cancer incidence among pesticide applicators exposed to chlorpyrifos in the Agricultural Health Study». Journal of the National Cancer Institute, 96, 23, 2004-12-01, pàg. 1781–1789. DOI: 10.1093/jnci/djh324. ISSN: 0027-8874. PMID: 15572760 [Consulta: 21 juliol 2014].
  10. Cao, Jun-li, Varnell, Andrew, and Cooper, Donald.(2011) Gulf War Syndrome: A role for organophosphate induced plasticity of locus coeruleus neurons. Available from Nature Precedings <http://hdl.handle.net/10101/npre.2011.6057.1> (2011)
  11. Plantilla:Cite report
  12. «Chlorpyrifos». Pmep.cce.cornell.edu. [Consulta: 20 novembre 2011].
  13. 13,0 13,1 ; Harper, B.; Luukinen, B.; Buhl, K.; Stone, D.«Chlorpyrifos Technical Fact Sheet». National Pesticide Information Center, 2009. [Consulta: 2014-07-03].
  14. Buckley, Nick A.; Eddleston, Michael; Li, Yi; Bevan, Marc; Robertson, Jane «Oximes for acute organophosphate pesticide poisoning». A: Cochrane Database of Systematic Reviews. John Wiley & Sons, Ltd, 2011 [Consulta: 9 juliol 2014]. 
  15. Giddings, Jeffrey M.; Williams, W. Martin; Solomon, Keith R.; Giesy, John P. «Risks to Aquatic Organisms from Use of Chlorpyrifos in the United States - Springer». A: Ecological Risk Assessment for Chlorpyrifos in Terrestrial and Aquatic Systems in the United States. 231, 2014, p. 119–162 [Consulta: 5 agost 2014]. 
  16. «Ban on domestic sale of insecticide welcomed by fisheries groups». FishUpdate.com, 28 agost 2013 [Consulta: 5 agost 2014].
  17. «Bee Kill Prevention for Tree Fruits». [Consulta: 5 agost 2014].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]