Clorur de tionil

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Clorur de tionil

Estructura del clorur de tionil

Modelo 3D del cloruro de tionil
Nomenclatura
Nom IUPAC Clorur de tionil
Altres noms Oxiclorur sulfurós
Diclorur sulfurós
Clorur de sulfinil
Òxid de sulfur i clorur
Diclorur de tionil
Fórmula química SOCl2
Nombre CAS 7719-09-7
Propietats químiques
Aparença Incolor a groc
Líquid olorós
Densitat 1,638 g ml -1, líquid
Massa molar 118,97 g/mol
Punt de fusió -104.5 °C
Punt d'ebullició 76 °C
Punt d'inflamabilitat No inflamable
Seguretat
Frases R R 14, R 20/22, R 29, R 35
Frases S S 1/2, S 26, S 36/37/39, S 45
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
4
2
 
Compostos relacionats
Compostos relacionats Diclorur de sulfuril, Oxiclorur de seleni
Cations Bromur de tionil, Iodur de tionil
Recursos externs
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

El clorur de tionil és un compost inorgànic de fórmula SOCl2. El SOCl2 és un reactiu químic usat en les reaccions de cloració. És un líquid transparent a pressió i temperatura ambient, que es descompon al voltant de 140 °C. De vegades el SOCl2 és confós amb el diclorur sulfuril, SO2Cl2, però les propietats químiques d'aquests compostos, S (IV) i S (VI), difereixen significativament.

Propietats i estructura[modifica | modifica el codi]

La molècula SOCl2 és piramidal, indicant la presència d'un parell d' electrons al centre del S (IV): en contrast, el COCl2 és plana.

SOCl2 reacciona amb aigua alliberant clorur d'hidrogen i diòxid de sofre.

H2 O+O = SCL2 → 2 HCl+SO2

Atès que té una alta reactivitat amb l'aigua, el SOCl2 no s'espera que es produeixi en la naturalesa.

Usos[modifica | modifica el codi]

El clorur de tionil és utilitzat generalment per a convertir àcids carboxílics[1][2] i alcohols[3][4] en els seus corresponents acil clorur i alquil clorur respectivament. Es prefereix a altres reactius com ara el pentaclorur de fòsfor perquè els productes de la reacció del clorur de tionil, HCl i SO2, són gasosos, simplificant la purificació del producte. L'excés de clorur de tionil pot ser eliminat per destil·lació.

RC (O) OH+O = SCL2 → RC (O) Cl+SO2+HCl
R-OH+O = SCL2 → R-Cl+SO2+HCl

L'àcid sulfònic reacciona amb el clorur de tionil per produir diclorur de tionil.[5][6]

El clorur de tionil s'usa en les bateries de clorur de liti-tionil com el material actiu positiu i el liti com el negatiu. També és usat com reactiu per a la producció d'altres compostos químics o materials.

En l'ús militar, el clorur de tionil s'utilitza en el "di-di", mètode de producció d'agent nerviós de la sèrie G.

El clorur de tionil reacciona amb la foramida primària per formar isocianida s.[7]

Les amides reaccionen amb el clorur de tionil per formar "clorur imidoyl". No obstant això, les amides primàries escalfats amb clorur de tionil continuen reaccionant per formar nitrils.[8]

Síntesi[modifica | modifica el codi]

En la síntesi industrial més important es porta a terme la reacció del triòxid de sofre i del diclorur de sofre.[9]

SO3+SCL2 → SOCl2 + SO2

Altres mètodes inclouen:

SO2+PCl5 → SOCl2 + POCl3
SO2+Cl2+SCL2 → 2 SOCl2
SO3+Cl2+2 SCL2 → 3 SOCl2

La primera de les tres reaccions anteriorment esmentades també produeix oxiclorur de fòsfor, que s'assembla al clorur de tionil en moltes de les seves reaccions.

Consideracions de seguretat[modifica | modifica el codi]

El SOCl2 és tòxic, corrosiu, i lacrimogen. Perillós per la seva inhalació i per contacte amb la pell, major sent olorós.

La producció industrial està controlada sota la Convenció d'Armes Químiques, on apareix enumerada en la taula 3 (són els productes químics que es poden utilitzar com a armes químiques tòxiques per si mateixos o utilitzar-los en la fabricació d'armes químiques però que també tenen grans aplicacions industrials legítimes).

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Rutenberg, M. i Horning, E.. «1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 620. ISSN: 0078-6209.
  2. Allen, C.; Byers, J. i Humphlett W.. «Oleoyl Chloride» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 739. ISSN: 0078-6209.
  3. Mondanaro, Kathleen i Dailey, William. «3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 89. ISSN: 0078-6209.
  4. Krakowiak, Krzysztof i Bradshaw, Jerald. «4-Benzyl-10 ,19-DIETHYL-4 ,10,19-TRIAZA -1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 34. ISSN: 0078-6209.
  5. Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter i Venkatraman, Srikanth. «2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL Chloride (SES-Cl)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 161. ISSN: 0078-6209.
  6. Hazen, G.; Bollinger, F.; et al.. «4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 400. ISSN: 0078-6209.
  7. Niznik, G.; Morrison, W. i Walborsky, H.. «1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 6, 1998, p. 751. ISSN: 0078-6209.
  8. Krynitsky, John i Carhart, Homer. «2-ETHYLHEXANONITRILE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 436. ISSN: 0078-6209.
  9. Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan. Greenwood, Norman Neill. Chemistry of the Elements. 1 (en anglès). Pergamon Press, 1984, p. 820. ISBN 00-802-2056-8. 

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Clorur de tionil Modifica l'enllaç a Wikidata