Compost organosulfurat

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Enllaç covalent carboni - sofre, típic dels compostos organosulfurats.

Un compost organosulforat o compost d'organosofre és un compost orgànic, que com a mínim té un àtom de sofre, enllaçats a àtoms de carboni.[1]

Els compostos organo-sulforats sovint s'associen a les pudors però molts dels compostos més dolços es deriven de compostos organo-sulforats. Dos dels vint aminoàcids són compostos organo-sulforats. Els combustibles fòssils com el carbó, el petroli i el gas natural contenen compostos organo-sulforats que es tracta d'eliminar en le procés de la refinació.

El sofre pertany al grup 16 de la taula periòdica (anfígens o calcògens) junt amb l'oxigen, i fins a cert punt els compostos organosulfurats tenen similitud amb els compostos que tenen enllaços carboni-oxigen.

Una anàlisi química clàssica per a detectar els compostos de sofre éss el mètode de Carius.

Classes de compostos organosulfurats[modifica | modifica el codi]

Els compostos organosulfurats es classifiquen segons el grup funcional que conté l'àtom de sofre.

Tioèters, tioèsters, tioacetals[modifica | modifica el codi]

Aquests compostos es caracteritzen per tenir enllaços químics C-S-C[2][3]

Els tioèters es preparen habitualment por alquilació de tiols.També es poden fer per la Reacció de Ferrario[4]

Reacció de Ferrario

Els tioacetals i els tiocetals mostren la seqüència d'enllaços C-S-C-S-C. Representen una subclasse de tioèters.

Els tioèsters tenen una estructura general R-CO-S-R. Estan relacionats amb els èsters regulars, però són més reactius.

Els tiofens representen una classe especial de tioèters que són aromàtics.

Tiols, disulfurs, polisulfurs[modifica | modifica el codi]

Els tiols contenen el grup funcional R-SH.[5]


Tiocetones, tioaldehids i compostos relacionats[modifica | modifica el codi]

Els compostos amb doble enllaç entre el carboni i el sofre (C=S) són relativament poc comuns, però són compostos importants el disulfur de carboni, el sulfur de carbonil i el tiofosgen. Les tioacetones (RC(=S)R') són poc comunes amb sustituients alquil, però un exemple és la tiobenzofenona. Els tioaldehids són encara més rars (el tioformaldehíid existeix com un trímer cíclic). Les tioamides, de fórmula R1C(=S)N(R2)R3 són més comunes.

Triples enllaços entre carboni i sofre[modifica | modifica el codi]

Els triples enllaços entre sofre i carboni són rars en els sulfaalquins i es poden trobar en el monosulfur de carboni (CS)[6] >

Àcids tiocarboxílics i tioamides[modifica | modifica el codi]

Els àcids tiocarboxílics (RC(O)SH) i elsàcids ditiiocarboxílics (RC(S)SH) són ben coneguts. Estructuralment són similars als àcids carboxílics, però presenten més acidesa. Les tioamides són anàlegues a les amides.

Àcids sulfònics, èsters, amides[modifica | modifica el codi]

Els àcids sulfònics tenen el grup funcional RS(=O)2OH.[7] Són àcids forts. Les sulfamides són sulfonamides derivades mitjançant sulfonació aromàtica.

Sulfurans i persulfurans[modifica | modifica el codi]

Els sulfurans són un grup funcional relativament especialitzat pel fet de ser tetravalents, per tant, són compostos hipervalents de sofre,el sofre habitualment és divalent.

Compostos naturals organosulfurats[modifica | modifica el codi]

Molts d'aquests productes naturals tenen propietats medicinals com la de la prevenció de l'agragació de les plaquetes en la lluita contra el càncer.

Compostos organosulfurats en la contaminació[modifica | modifica el codi]

Alguns compostos organosulfurats, presents en el medi ambient, es generen com subproductes de menor importància de processos industrials como la fabricació de plàstics i pneumàtics.

Compostos organosulfurats en els combustibles fòssils[modifica | modifica el codi]

També es generen substàncies sulforades que fan pudor en el processament del carbó o el petroli cru o en la indústria farmacèutica. Els compostos sulforats formen part de la pluja àcida.

Notes i referències[modifica | modifica el codi]

  1. Block, E.. Reactions of Organosulfur Compounds. Academic Press, 1978. ISBN 0121070506. 
  2. Organic chemistry IUPAC Blue Book. Rules C-5: Compounds Containing Bivalent Sulfur http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_25.htm
  3. Organic chemistry IUPAC Blue Book. Recommendation R-5.7.1.3.4 Thiocarboxylic and thiocarbonic acids.http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.485 (1943); Vol. 18, p.64 (1938). Enlace
  5. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.
  6. doi:10.1021/cr00084a003
  7. Organic chemistry IUPAC Blue Book.C-6 Sulfur Halides, Sulfoxides, Sulfones, and Sulfur Acids and Their Derivatives http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_26.htm


A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Compost organosulfurat Modifica l'enllaç a Wikidata