Cumarina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura

La Cumarina de fórmula química:C9H6O2, és un compost químic, específicament una benzopirona, que es troba en moltes plantes especialment en concentracions altes en les espècies Dipteryx odorata, Anthoxanthum odoratum, Galium odoratum en el gènere Verbascum spp., Hierochloe odorata i el gènere Melilotus

El nom de cumarina prové del nom francès, coumarou, per l'espècie Dipteryx odorata. S'ha fet servir en perfums des de l'any 1882. Les plantes que tenen cumarina fan una olor dolça. Encara que s'havia fet servir com aromatitzant en tabacs de pipa i en begudes alcohòliques actualment aquest ús està prohibit, ja que la cumarina presenta toxicitat en el fetge (hepatotoxicitat) en els animals model de laboratori. En altes concentracions en els aliments la cumarina actua com supressora de les ganes de menjar i probablement en les plantes la cumarina actua com a defensa química contra els herbívors.

La cumarina es transforma, per l'acció de diversos fongs, en dicumarol que és un anticoagulant. Històricament ha causat en bovins que menjaven un ensitjat atacat pels fongs la malaltia del melilotus[1]

En farmàcia es fa servir la cumarina com una molècula precursora de molts anticoagulants i en rodenticides

La cumarina actua de modificador de l'edema.[2][3]

Síntesi[modifica | modifica el codi]

La biosíntesi de cumarina en les plantes és per hidroxilació, glicòlisi i ciclització de l'àcid cinàmic. En laboratori es pot preparar per la reacció de Perkin entre salicilaldehid i anhídrid acètic.

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

La cumarina, en humans, és moderadament tòxica pel fetge i ronyons, però en canvi és molt tòxica per a rates i ratolins que en metabolitzar-la els causa hemorràgies internes fortes i la mort. Segons l'Institut Alemany de Riscos la ingestió diària tolerable de cumarina és de 0,1 mg per kg de pes corporal.[4]

Derivats[modifica | modifica el codi]

Els compostos derivats de la cumarina es diuen cumarines o cumarinoides, dins la família s'inclouen:

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
  2. full content of NEJM article. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller Volume 329:1158-1163 October 14, 1993 Number 16.
  3. Review of benzypyrone drugs and edema
  4. «Frequently Asked Questions about coumarin in cinnamon and other foods» (PDF), 30 October 2006.
  5. International Programme on Chemical Safety. «Brodifacoum (pesticide data sheet)». [Consulta: 2006-12-14].
  6. Laposata M, Van Cott EM, Lev MH.. «Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status». , vol. 356, 2, 2007, pàg. 174–82.
  7. International Programme on Chemical Safety. «Bromadiolone (pesticide data sheet)». [Consulta: 2006-12-14].
  8. Compendium of Pesticide Common Names. «Coumafuryl data sheet». [Consulta: 2007-08-17].
  9. International Programme on Chemical Safety. «Difenacoum (health and safety guide)». [Consulta: 2006-12-14].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]