Dibenzofurà policlorat

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura general dels dibenzofurans policlorats on 1 ≤ n+m ≤ 8. Tot i que s'anumeri la posició 5, en aquesta no s'hi pot trobar cap àtom de clor.
On els Verds poden ser un àtom de Clor o d'Hidrogen

El dibenzofurà policlorat (DFPC o PCDF per les sigles en anglès) és un grup de compostos orgànics halogenats formats per un dibenzofurà amb un o més àtoms de clor units als carboni del dibenzofurà sovint anomenats 'furans'. Són semblants a les dioxines i formen part dels anomenats Contaminants orgànics persistents. El dibenzofurà policlorat es pot trobar com a 135 compostos diferents en funció del nombre de clors i de les posicions d'aquests anomenats congèneres. D'aquests congèneres, els més perillosos són els que tenen clors en les posicions 2,3,7 i 8. Els pocs que s'han pogut estudiar són compostos sòlids, incolors i poc solubles en aigua.[1] En general, són compostos lipòfils, resistents a la degradació i àmpliament distribuïts al medi, per la qual cosa s'inclouen en la categoria dels contaminants orgànics persistents

Formació[modifica | modifica el codi]

Els DFPC no són productes que es fabriquin intencionadament de forma industrial, ja que no tenen una utilitat coneguda. Només s'utilitzen en petites quantitats en laboratoris d'investigació i tan sols uns quants dels 135 han estat produïts en quantitats suficients que permetessin conèixer-ne les propietats com ara el color, l'olor, el gust i la toxicitat. Els dibenzofurans policlorats acostumen a aparèixer conjuntament amb les Dibenzodioxines Policlorades, ja que ambdós es poden formar tant per piròlisi com per incineració per sota dels 1200 °C de PVC, Policlorobenzens i productes orgànics clorats en general. Fins i tot es poden formar amb la piròlisi i incineració de productes orgànics no clorats amb presència de donants de clorurs. També, els incendis accidentals i avaries en aparells electrònics tals com transformadors, condensadors, làmpades fluorescents, etc., que contenien bifenils policlorats i/o policlorobenzens, formen dibenzofurans policlorats per descomposició tèrmica. Com es va comprovar en els accidents de l'edifici Government Plaza de Binghamton,[2] en un accident de Yusho[3] al Japó i en un altre accident a Taiwan.

Congèneres[modifica | modifica el codi]

Isòmer[modifica | modifica el codi]

Estructura de 10 dels PCDFs amb més importància toxicològica.
Nombre de clors (m+n) Nombre d'isòmers
1 4
2 16
3 28
4 38
5 28
6 16
7 4
8 1
Total 135

Alguns Congèneres[modifica | modifica el codi]

Nº de registre del CAS Nom del CAS Altres noms Formula molecular Pes molecular (g/mol)
51207-31-9 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzofuran F83; 2,3,7,8-TCDF; 2,3,7,8-tetra-CDF C12H4Cl4O 305,98
57117-41-6 1,2,3,7,8- Pentachlorodibenzofuran F94; 1,2,3,7,8-PeCDF; 1,2,3,7,8-penta-CDF C12H3Cl5O 340,42
57117-31-4 2,3,4,7,8-Pentachlorodibenzofuran F114; 2,3,4,7,8-PeCDF; 2,3,4,7,8-penta-CDF C12H4Cl4O 340,42
70648-26-9 1,2,3,4,7,8-Hexachlorodibenzofuran Fl18; 1,2,3,4,7,8-HxCDF; 1,2,3,4,7,8-hexa-CDF C12H2Cl6O 374,87
57117-44-9 1,2,3,6,7,8-Hexachlorodibenzofuran F121; 1,2,3,6,7,8-HxCDF; 1,2,3,6,7,8-hexa-CDF C12H2Cl6O 374,87
72918-21-9 1,2,3,7,8,9-Hexachlorodibenzofuran F124; 1,2,3,7,8,9-HxCDF; 1,2,3,7,8,9-hexa-CDF C12H2Cl6O 374,87
60851-34-5 2,3,4,6,7,8-Hexachlorodibenzofuran F130; 2,3,4,6,7,8-HxCDF; 2,3,4,6,7,8-hexa-CDF C12H2Cl6O 374,87
67562-39-4 1,2,3,4,6,7,8-Heptachlorodibenzofuran F131; 1,2,3,4,6,7,8-HpCDF; 1,2,3,4,6,7,8-hepta-CDF C12HCl7O 409,31
55673-89-7 1,2,3,4,7,8,9-Heptachlorodibenzofuran F134; 1,2,3,4,7,8,9-HpCDF; 1,2,3,4,7,8,9-hepta-CDF C12HCl7O 409,31
39001-02-0 Octachlorodibenzofuran F135; OCDF; octa-CDF; perchlorodibenzofuran C12Cl8O 444,76

Propietats Fisicoquímiques[modifica | modifica el codi]

Compost Punt de fusió (°C) Solubilitat en aigua (mg/l.) Pressió de vapor Constant de la Llei de Henry (Pa·m3/mol) log Ko/w OMS-TEF (2005)[4]
2,3,7,8-TCDF 227-228 4,19 x 10-4 a 22,7 °C 2 x 1O-6 1,5 6,53 0,1
1,2,3,7,8-PeCDF 225-227 2,3 x 10-7 6,79 0,03
2,3,4,7,8-PeCDF 196-196,5 2,36 x 10-4 a 22,7 °C 3,5 x 10-7 (0,5) 6,9 0,3
1,2,3,4,7,8-HxCDF 225,5-226,5 8,25 x 1O-6 a 22,7 °C 3,2 x 10-8 (1,43) 0,1
1,2,3,6,7,8-HxCDF 232-234 1,77 x 10-5 a 22,7 °C 2,9 X 10-8 (0,6) 0,1
1,2,3,7,8,9-HxCDF 246-249 2,4 x 10-8 0,1
2,3,4,6,7,8-HxCDF 239-240 2,6 x 10-8 0,1
1,2,3,4,6,7,8-HpCDF 236-237 1,35 x 1O-6 a 22.7 °C 4,7 x 10-9 (l,4) 7,92 0,01
1,2,3,4,7,8,9-HpCDF 221-223 6,2 x 10-9 0,01
OCDF 258-260 1,16 x 1O-6 a 25 °C 5 x 10-10 (0,2) 8,78 0,0003

Els números entre parèntesis són números calculats pel grup de treball de l'OMS que va avaluar el risc de càncer d'aquests compostos[5]


Medi Ambient[modifica | modifica el codi]

El problema amb els dibenzofurans policlorats i en general amb la majoria de compostos similars rau en que són productes molt estables i molt poc reactius, i per tant molt difícils d'eliminar tant del medi ambient com dels organismes, es calcula que tenen una vida mitjana en sòls d'uns 60 anys.[6] La majoria dels DFPC produïts pels homes es formen com a subproducte residual en la fabricació de productes clorats com ara substàncies per al tractament de la fusta, del metall i per a la producció de paper o com a subproductes d'incineracions. Els residus arriben al medi ambient ja sigui mitjançant abocadors, aigües residuals, o vapors d'incineració. Quan els dibenzofurans policlorats es troben a l'aire es poden escampar a llargues distàncies i això permet trobar-ne a llocs llunyans de l'activitat humana. Aquests vapors o sòlids en suspensió tenen una vida mitja de 10 dies a l'aire fins que precipiten a la superfície pel seu propi pes o arrossegats per les precipitacions. Són productes, poc solubles en aigua, i per tant, en els rius i llacs s'acostumen a adherir sobre partícules suspeses o sobre el fons dels rius o llacs, on acaben dipositats finalment formant part dels sediments, rarament passen a les aigües subterrànies que es filtren pel terreny. Les concentracions en l'aire en les zones urbanes són ínfimes (entre els picograms i els femtograms per metre cúbic d'aire), i en les zones rurals i les aigües potables no són generalment detectables.

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

Ingesta[modifica | modifica el codi]

Els dibenzofurans policlorats estan poc concentrats en el medi i per això molt poca quantitat ens prové de partícules en suspensió respirades o a través de la pell, de fet es calcula que el 90% dels dibenzofurans policlorats que entren al nostre cos ho fan a través de l'alimentació. Al ser productes poc solubles en aigua i molt solubles en lípids, aquests productes es van bioacomulant lentament en les capes de greix d'organismes animals i vegetals. Tot i que val a dir que la part provinent dels vegetals és molt inferior, ja que aquests només els han pogut adquirir a través dels teixits. Per la seva afinitat als lípids, és fàcil trobar els DFPC en la llet materna que conté greixos, tot i que, al tractar-se la lactància d'un període limitat de temps i en concentracions molt baixes, es recomana igualment donar [llet materna] als nadons pels seus nombrosos beneficis. Els dibezofurans policlorats no s'han de confondre amb el furà, un compost no clorat amb usos industrials i que també es pot formar en alguns aliments en processos de cuina [7].

Perillositat[modifica | modifica el codi]

Tot i que apareix en la Proposta 65 de California d'Agents carcinògens,[8] se sap que és carcinògen per certs mamífers, però tan sols es creu que pot ser-ho pels humans.[1][9] Són compostos que es bioacumulen en el teixit adipós dels vertebrats i que són molt resistents al metabolisme.

A Catalunya, l'Agència Catalana de Seguretat Alimentària de la Generalitat de Catalunya fa estudis periòdics sobre la concentració d'aquests contaminants en els productes alimentaris amb un primer estudi l'any 2000 i el darrer publicat fins al moment sobre el període 2005-2007[10] (vegeu també enllaç extern gencat).


Notes[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 Agència per a substàncies tòxiques i el registre de malalties dels Estats Units., ATSDR per les sigles en anglès (castellà).
  2. Government Plaza, Binghamton, Accident de Binghamton (anglès).
  3. Yusho disease, Accident de Yusho (anglès).
  4. Organització Mundial de la Salut, 2005 Reavaluació dels TEF, Reavaluació dels factors tòxics equivalents en humans i mamífers(TEFs). 2005 (anglès)
  5. Monografia de l'Agència Internacional per a la Recerca del Càncer (IARC per les sigles en anglès) , monografia sobre els dibenzofurans policlorats i les dibenzodioxines policlorades (anglès).
  6. Noia 64 mimetypes pdf.pngPDF Centre Nacional de Referència sobre Contaminants Orgànics Persistents, Pàgina del Ministeri d'Agricultura, Alimentació i Medi Ambient del Govern d'Espanya sobre els Contaminants orgànics persistents. (castellà)
  7. El furà als aliments. Agència de Salut Pública de Barcelona,
  8. Noia 64 mimetypes pdf.pngPDF Llista de la Proposta 65, (anglès).
  9. Noia 64 mimetypes pdf.pngPDF Deibenzodioxines (PCDDs), Dibenzofurans (PCDFs) and Biphenyls (PCBs) policlorats, (anglès).
  10. Estudi de dieta total. Agència Catalana de Seguretat Alimentària,

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Dibenzofurà policlorat