Dietilèter

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Nomenclatura de l'èter etílic.
Esquema tridimensional de la seva molècula.

L'èter, dietilèter o etoxietà, és un compost orgànic i el més comú dels èters.

És un líquid incolor molt volàtil (punt d'ebullició: 34.6 °C) i inflamable. S'empra com a dissolvent.

La seva fórmula química és: (C2H5)2O. És un líquid incolor amb una olor característica. Normalment es fa servir com a solvent i antigament comun anèstèsic general. Aquest èter és poc soluble en aigua (6,9 g/100 mL.

Producció[modifica | modifica el codi]

La major part del dietilèter es produeix com un subproducte de la fase de vapor en la reacció d'hidratació de l'etilè per fer-ne etanol. Es fa amb àcid fosfòric com catalitzador.

El dietilèter es pot preparar en laboratori i industrialment per la síntesi èter àcid.

Seguretat[modifica | modifica el codi]

El dietilèter és susceptible de formar peròxids orgànics i pot formar peròxid de dietilèter que és explosiu.[1]

El dietilèter és extremadament inflamable, la seva temperatura d'autoignició és només de 160 °C.

Història[modifica | modifica el codi]

Aquest compost podria haver estat format ja sia per Jābir ibn Hayyān al segleVIII[2] o per Ramon Llull el 1275,[2][3] però no hi ha evidència contemporània daixò. Va ser sintetitzat per primera vegada el 1540 per Valerius Cordus qui el va anomenar "oli dolç de vitriol" (oleum dulce vitrioli)—perquè s'obtenia per destil·lació d'una mescla d'etanol i àcid sulfúric (aquest darrer anomenat aleshores vitriol) i feia referència a les seves propietats medicinals. En aquella època Paracels (Theophrastus Bombastus von Hohenheim), descobrí les propietats analgèsiques d'aquest èter en els pollastres.[2] El nom d'"èter" (ether) el va rebre l'any 1730 per part d'August Siegmund Frobenius.


Aplicacions[modifica | modifica el codi]

És un solvent particularment important usat en la producció de plàstics de cel·lulosa com l'acetat de cel·lulosa.[4]

Com a combustible[modifica | modifica el codi]

El dietilèter té un alt nombre cetànic de 85-96 i es fa servir per fluid d'inici en motors dièsel i de gasolina[5] per la seva alta volatilitat i baixa temperatura d'ignició.

Ús en laboratori[modifica | modifica el codi]

El dietilèter és un solvent comú en el laboratori. Per la seva baixa solubilitat en aigua es fa servir per l'extracció líquid-lquid. També és un solvent comú en la Reacció Grignard. Com que es fa servir en la producció de drogues il·legals està en la llista de la United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances.[6]

Ús com anestèsic[modifica | modifica el codi]

Panell a Boston que commemora la demostració de Morton com anestèsic.

William T.G. Morton va fer una demostracó pública d'aquest èer com anestèsic el 16 d'octubre de 1846 al Ether Dome de Boston, Massachusetts. Tanmateix, Crawford Williamson Long, M.D., va ser el primer a demostrar la seva aplicació com anestèsic general a Geòrgia (US) el 30 de març de 1842.[7] Els metges britànics ja coneixien les propietats anestèsiques del dietilèter l'any 1840 i ja es prescrivia junt amb l'opi.[8]

El dietilèter es feia servir en lloc del cloroform, ja que tenia un major índex terapèutic (diferència entre la dosi recomanada i la dosi tòxica).[9] Per la seva associació amb la ciutat de Boston es coneixia en l'anglès dels estats Units com la "Yankee Dodge."

El dietilèter deprimeix el miocardi i incrementa també les secrecions traqueobronquials.[10]

El dietilèter es pot mesclar amb el cloroform (C.E. mixture), o cloroform i etanol (A.C.E. mixture).

Actualment el dietilèter es fa servir rarament en medicina com anestèsic i ha estat substituït per altres anestèsics no inflamables com halothane. El dietilèter té molts efectes no desitjats com la nàusea i els vòmits. Els agents anestèsics moderns com el Neothyl) i methoxyflurane (Penthrane) redueixen aquests efectes secundaris.[7]

Ús mèdic[modifica | modifica el codi]

Abans es trobava en les farmàcies, als Estats Units es va treure de la llista farmacopea l'any 1917.[11]

Ús recreatiu[modifica | modifica el codi]

Al segle XIX es mesclava amb alcohol per a fer-ne una droga recreativa i una mena de panacea. Els pagesos de polòni a la consumien com a beguda.[12][13]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai. Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann, 2003. ISBN 978-0750675710. 
  2. 2,0 2,1 2,2 Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. «Clinical Anesthesia». A: The history of Anesthesiology. 4a ed.. Lippincott Williams & Wilkins, 2001, p. 3. ISBN 978-0781722681. 
  3. Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M.. McGraw-Hill's PCAT. McGraw-Hill, p. 39 [Consulta: 25 maig 2011]. 
  4. «Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel». A: Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc, 2004 [Consulta: 5 setembre 2007]. 
  5. «Extra Strength Starting Fluid: How it Works». Valvovine. [Consulta: 2007-09-05].
  6. Microsoft Word - RedListE2007.doc
  7. 7,0 7,1 Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.
  8. Grattan, N. Treatment of Uterine Haemorrhage. Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
  9. Calderone, F.A.. J. Pharmacology Experimental Therapeutics, 55, 1, 1935, pàg. 24–39.
  10. «Ether and its effects in Anesthesia». Falta indicar la publicació.
  11. The National druggist, Volume 47, June 1917, pp.220
  12. Zandberg, Adrian. «"Villages… Reek of Ether Vapours": Ether Drinking in Silesia before 1939». Medical History, 54, 3, 2010, pàg. 387–396. PMC: 2890321. PMID: 20592886.
  13. Kaszycki, Nestor. «Łemkowska Watra w Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci» (en polish). Histmag.org – historia od podszewki. Kraków, Poland: i-Press, 2006-08-30. [Consulta: 2009-11-25]. «Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – „kropki” – ich „napojem narodowym” byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu „bycia Łemkiem”.»

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Dietilèter Modifica l'enllaç a Wikidata