Diol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Etilen glicol, un diol simple

Un diol és un compost químic que conté dos grups hidroxils (grups—OH).[1] Aquest aparellament de grups funcionals és generalitzada i moltes subcategories han estat identificades. Els diols més comuns en la naturalesa són sucres i els seus polímers, de cel·lulosa. El diol industrial més comú és l'etilenglicol. Exemples de diols en què els grups funcionals hidroxil estan més àmpliament separats inclouen 1,4-butanodiol HO—(CH2)4—OH i bisfenol A, i propilè-1,3-diol o beta propilen glicol, HO-CH2-CH2-CH2-OH.

Classificació[modifica | modifica el codi]

Diols geminals[modifica | modifica el codi]

Un diol geminal té dos grups hidroxil enllaçats en el mateix àtom. Els exemples inclouen metanediol H2C(OH)2, la forma hidratada del formaldehid. Un altre exemple és (F3C)2C(OH)2, la forma hidratada de l'hexafluoroacetona.

Diols vicinals[modifica | modifica el codi]

En un diol vicinal, els dos grups hidroxil ocupen posicions vicinal, és a dir, estan units a àtoms adjacents. Aquestes conjuncions s'anomenen glicols.

Bis(fenol)s[modifica | modifica el codi]

El bisfenol A és un compost important que conté dos grups fenol. Els fenols són lcohols aromàtics.


Síntesi[modifica | modifica el codi]

Com que els diols són un arranjament comú de grups funcionals, s'han desenvolupat nombroso mètodes de preparació.

Síntesi de ciclohexanediol
  • Els diols germinals es poden formar per hidratació de les cetones.

Reaccions[modifica | modifica el codi]

Diols generals[modifica | modifica el codi]

Els diols reaccionen amb els alcohols,per esterificació i formació d'eter.

Un diol pot ser convertit en eter cíclic usant un àcid catalitzado, això és la ciclació del diol. ciclació del diol

Ciclació del diol

Diols vicinals[modifica | modifica el codi]

En l'escissió del glicol, l'enllaç C-C en un diola vicinal s'escindeix amb la formació de grups funcionals de cetona o aldehid.

Diols geminals[modifica | modifica el codi]

En general, els diols geminals orgànics ràpidament es deshidraten per formar un grup carbonil.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Diol


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Plantilla:JerryMarch
  2. trans-cyclohexanediol Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.217 (1955); Vol. 28, p.35 (1948) http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0217.pdf.
  3. Advantages of Synthesizing trans-1,2-Cyclohexanediol in a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass Apparatus Andreas Hartung, Mark A. Keane, and Arno Kraft J. Org. Chem. 2007, 72, 10235-10238 doi:10.1021/jo701758p