Diol
Un diol és un compost químic que conté dos grups hidroxils (grups—OH).[1] Aquest aparellament de grups funcionals és generalitzada i moltes subcategories han estat identificades. Els diols més comuns en la naturalesa són sucres i els seus polímers, de cel·lulosa. El diol industrial més comú és l'etilenglicol. Exemples de diols en què els grups funcionals hidroxil estan més àmpliament separats inclouen 1,4-butanodiol HO—(CH2)4—OH i bisfenol A, i propilè-1,3-diol o beta propilen glicol, HO-CH2-CH2-CH2-OH.
Taula de continguts |
Classificació [modifica]
Diols geminals [modifica]
Un diol geminal té dos grups hidroxil enllaçats en el mateix àtom. Els exemples inclouen metanediol H2C(OH)2, la forma hidratada del formaldehid. Un altre exemple és (F3C)2C(OH)2, la forma hidratada de l' hexafluoroacetona.
Diols vicinals [modifica]
En un diol vicinal, els dos grups hidroxil ocupen posicions vicinal, és a dir, estan units a àtoms adjacents. Aquestes conjuncions s'anomenen glicols.
Bis(fenol)s [modifica]
El bisfenol A és un compost important que conté dos grups fenol. Els fenols són lcohols aromàtics.
Síntesi [modifica]
Com que els diols són un arranjament comú de grups funcionals, s'han desenvolupat nombroso mètodes de preparació.
- Els diols vicinals es poden produir de l'oxidació d'alquens.
- El tetròxid d'osmi també es fa servir per oxidar alquens a diols vicinals.
- El peròxid d'hidrogen reacciona amb un alquè a l'epòxid i després per la saponificació a diol.[2] o per microreactor [3]:
- Els diols germinals es poden formar per hidratació de les cetones.
Reaccions [modifica]
Diols generals [modifica]
Els diols reaccionen amb els alcohols,per esterificació i formació d'eter.
Un diol pot ser convertit en eter cíclic usant un àcid catalitzado, això és la ciclació del diol. 
Diols vicinals [modifica]
En l' escissió del glicol, l'enllaç C-C en un diola vicinal s'escindeix amb la formació de grups funcionals de cetona o aldehid.
Diols geminals [modifica]
En general, els diols geminals orgànics ràpidament es deshidraten per formar un grup carbonil.
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Diol |
Referències [modifica]
- ↑ Plantilla:JerryMarch
- ↑ trans-cyclohexanediol Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.217 (1955); Vol. 28, p.35 (1948) http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0217.pdf.
- ↑ Advantages of Synthesizing trans-1,2-Cyclohexanediol in a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass Apparatus Andreas Hartung, Mark A. Keane, and Arno Kraft J. Org. Chem. 2007, 72, 10235-10238 doi:10.1021/jo701758p
