Tetrametilsilà

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicTetrametilsilà
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular88,071 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₁₂Si Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C[Si](C)(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−100 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

El tetrametilsilà (abreviat com TMS) és un compost químic de fórmula Si(CH₃)₄. És el tetraorganosilà més simple. Com tots els silans, la geometria del TMS és tetraèdrica. El TMS és un component bàsic en química organometàl·lica, tot i que també s'utilitza en diverses aplicacions.

Síntesi i reaccions[modifica]

El TMS és un subproducte de la producció de metil clorosilans, SiClx(CH₃)4−x, mitjançant una "reacció directa" entre el clorur de metil i el silici. Els productes més útils d'aquesta reacció són aquells en què x = 1, 2, i 3.[1]

El TMS pateix una desprotonació si es tracta amb butil liti per donar (H₃C)₃SiCH₂Li. Aquest producte, el trimetilsililmetil liti, és un freqüent agent alquilant.

Usos en espectroscòpia RMN[modifica]

El tetrametilsilà és un estàndard intern pel calibratge dels desplaçaments químics de ¹H, 13C i 29Si en espectroscòpia RMN. Com que els dotze àtoms d'hidrogen en la molècula de tetrametilsilà són equivalents, el seu espectre RMN de ¹H consisteix en un singlet. El desplaçament químic d'aquest singlet s'assigna el valor de δ=0,0, i la resta de desplaçaments químics es determinen respecte a aquest. La majoria de compostos estudiats per espectroscòpia RMN ¹H absorbeixen per sobre del senyal del TMS, així no hi ha generalment cap interferència entre l'estàndard i la mostra.

De manera similar, els quatre àtoms de carboni en una molècula de tetrametilsilà són equivalents. En un espectre RMN de 13C desacoblat totalment, el carboni en el tetrametilsilà apareix com un singlet, tenint en compte la fàcil identificació. El desplaçament químic d'aquest singlet és també δ=0,0 a l'espectre de 13C, i la resta de desplaçaments químics es determinen respecte a aquest.

Degut a la seva alta volatilitat, el TMS pot ser fàcilment evaporat, el qual és convenient per la recuperació de mostres analitzades per espectroscòpia RMN.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Tetrametilsilà
  1. Elschenbroich, C. Organometallics. Weinheim: Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-29390-6.