Estriol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estriol
Nomenclatura
Fórmula química C18H24O3
Nombre CAS 50-27-1
SMILES Oc1cc3c(cc1)[C@H]2CC[C@@]4([C@@H](O)[C@H](O)C[C@H]4[C@@H]2CC3)C
Propietats químiques
Massa molar 288.38
Seguretat
Compostos relacionats
DrugBank DB04573
Recursos externs
MeSH Estriol
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

L'estriol en anglès oestriol és un dels tres principals estrogens produïts pel cos humà.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Human esteroidogènesi, mostrant l'estriol a sota a la dreta.

L'estriol (E3) només es produeix en quantitats significatives durant l'embaràs i es fa en la placenta del sulfat de 16-hidroxidehidroepiandrosterona (16-OH DHEAS),[1] un esteroide androgen fet en el fetge del fetus i les glàndules adrenals.

La placenta humana produeix pregnenolona i progesterona del colesterol circulant. La placenta converteix el 16-OH DHEAS a estriol, i és el lloc predominant de la sintesi de l'estriol.

Ús terapèutic[modifica | modifica el codi]

En dones embarassades amb esclerosi múltiple l'estriol en redueix molt els símptomes,[2] according to researchers at UCLA's Geffen Medical School.

L'estriol pot ser un estrogen fort o feble depenent de la forma de la seva administració en combinació amb l'estradiol.[3] L'estriol pot jugar un paper en el desenvolupament del càncer de pit.[4] No s'ha confirmat el seu ús com a estrogen terapèutic.[5][6]

En l'orina i sang materna es fa servir com indicador de la salut del fetus. .[7]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Raju U, Bradlow HL, Levitz M. «Estriol-3-sulfate in human breast cyst fluid. Concentrations, possible origin, and physiologic implications». Ann. N. Y. Acad. Sci., vol. 586, 1990, pàg. 83–7. PMID: 2141460.
  2. Sicotte NL, Liva SM, Klutch R, Pfeiffer P, Bouvier S, Odesa S, Wu TC, Voskuhl RR. «Treatment of multiple sclerosis with the pregnancy hormone estriol». Ann. Neurol., vol. 52, 4, October 2002, pàg. 421–8. DOI: 10.1002/ana.10301. PMID: 12325070.
  3. Melamed M, Castaño E, Notides AC, Sasson S. «Molecular and kinetic basis for the mixed agonist/antagonist activity of estriol». Mol. Endocrinol., vol. 11, 12, November 1997, pàg. 1868–78. DOI: 10.1210/me.11.12.1868. PMID: 9369454.
  4. Lappano R, Rosano C, De Marco P, De Francesco EM, Pezzi V, Maggiolini M. «Estriol acts as a GPR30 antagonist in estrogen receptor-negative breast cancer cells». Mol. Cell. Endocrinol., vol. 320, 1-2, May 2010, pàg. 162–70. DOI: 10.1016/j.mce.2010.02.006. PMID: 20138962.
  5. Sites CK. «Bioidentical hormones for menopausal therapy». Women's Health (Lond Engl), vol. 4, 2, March 2008, pàg. 163–71. DOI: 10.2217/17455057.4.2.163. PMID: 19072518. (free subscription required)
  6. Derzko, C. «Bioidentical Hormone Therapy at Menopause» (pdf). Endocrinology Rounds, vol. 9, 6, 2009, pàg. 1–6.
  7. Pagana TJ, Pagana KD. Mosby's Manual of Diagnostic and Laboratory Tests. St. Louis: Mosby, 2009, p. 240. ISBN 0-323-05747-0.