Estrona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estrona
Estructura química del fàrmac Estrona
Estrona3D.png
·
Nom sistemàtic (IUPAC)
3-hydroxy-13-methyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- decahydrocyclopenta[a]phenanthren- 17- one
Identificadors
CAS_number 53-16-7
Codi ATC G03CA07 G03CC04
PubChem 5870
DrugBank DB00655
ChemSpider 5660
Dades químiques
Fórmula C18H22O2 
Pes mol. 270.366 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
Dades físiques
Punt de fusió 254.5°C (527.5K)
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat  ?
Unió proteica >95%
Metabolisme  ?
Vida mitjana 19 hours
Excreció  ?
Consideracions terapèutiques
Cat. d'embaràs  ?
R. dispensació
Administració  ?

Estrona (E1, i també oestrone) és una hormona estrogènica secretada per l'ovari com també pel teixit adipós.[1]

L'estrona és un dels diversos estrogens naturals els quals també inclouen l'estriol i l'estradiol. L'estrona és la menys abundant d'entre les tres hormones; l'estradiol és present gairebé sempre en el cos reproductiu de la femella i l'estriol és abundant principalment durant l'embaràs.

L'estrona és rellevant per la salut i els estats de malaltia per la seva conversió a sulfat d'estrona, un derivat de llarga vida. El sulfat d'estrona actua com a reservori que es pot convertir segons la necessitat en el més actiu estradiol.

L'estrona és l'estrogen predominant en la dona postmenopàusica.[2]

Biosíntesi[modifica | modifica el codi]

L'estrona se sintetitza via l'aromatasa de l'androstenediona, un derivat de la progesterona. La conversió consisteix en la desmetilació del carboni 19 i l'aromaticitat de l'anell A. Aquesta reacció és similar a la de conversió de la testosterona a estradiol.

Imatges[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Estrone -PubChem». National Center for Biotechnology Information. [Consulta: 2009-09-06].
  2. Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.