Eugenol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Eugenol
Nomenclatura
Nom IUPAC 4-Allyl-2-methoxyphenol
Altres noms 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol
Eugenic acid
Caryophyllic acid
1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene
Allylguaiacol
2-Methoxy-4-allylphenol
4-Allylcatechol-2-methyl ether
2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol
Propietats químiques
Seguretat
Compostos relacionats
Recursos externs
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat


L'eugenol és un fenilpropè, un guaiacol amb la cadena substituïda per un al·lil. L'eugenol pertany a la classe química dels fenilpropanoides. És un líquid de color clar a color groc pàl·lid que s'extreu de certs olis essencials com els del clau i el d'alfàbrega, entre d'altres.[1][2][3][4][5] És lleugerament soluble en aigua i soluble en solvents orgànics.

El seu nom prové de la planta del clau d'espècia Eugenia caryophyllata. L'eugenol és el respensable de l'aroma dels claus d'espècia.

Usos moderns[modifica | modifica el codi]

Entre altres molts usos, l'eugenol es fa servir en perfumeria, com saboritzant, en olis essencials i en medicina com antisèptic local i com anestèsic.[6]

En els dentistes es fa servir combinat amb òxid de zinc per les restauracions dentals.[7]

També s'usa com estabilitzant i antioxidant en la fabricació de plàstics i gomes

En la natura, és un dels molts components que utilitzen les orquídies de diverses espècies d'abelles.[8] També atrau les femelles dels escarabats dels cogombres.[9]


Toxicitat[modifica | modifica el codi]

L'eugenol és hepatotòxic, danyant el fetge.[10][11]

La sobredosi pot causar molts símptomes.[12] A 2-year old boy nearly died after taking between 5 and 10 ml., according to a published 1993 report.[13]

L'eugenol està subjecte a restriccions en el seu ús en perfumeria.[14]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum (L.) Alston
  2. Typical G.C. for nutmeg oil
  3. Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad
  4. Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi
  5. Typical G.C. for bay leaf oil
  6. Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS.. «Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases». Drug Dev Ind Pharm., vol. 30, 2, February 2004, pàg. 195–203. DOI: 10.1081/DDC-120028715. PMID: 15089054.
  7. Jack L. Ferracane, Materials in Dentistry: Principles and Applications, 2001, 2d Edition, Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 0-7817-2733-2
  8. Schiestl FP, Roubik DW. «Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees». Journal of Chemical Ecology, vol. 29, 1, January 2003, pàg. 253–257. DOI: 10.1023/A:1021932131526. PMID: 12647866.
  9. http://attra.ncat.org/attra-pub/cucumberbeetle.html
  10. Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC. «Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays». Toxicology and applied pharmacology, vol. 149, 1, 1998, pàg. 55–63. DOI: 10.1006/taap.1997.8348. PMID: 9512727.
  11. Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H. «Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity». Toxicology, vol. 177, 1, 2002, pàg. 39–54. DOI: 10.1016/S0300-483X(02)00194-4. PMID: 12126794.
  12. Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
  13. Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D. «Near fatal ingestion of oil of cloves». Archives of Disease in Childhood, vol. 69, 3, 1993, pàg. 392–3. DOI: 10.1136/adc.69.3.392. PMC: 1029532. PMID: 8215554.
  14. http://www.ifraorg.org/en-us/standards_restricted/s3/p4

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Eugenol Modifica l'enllaç a Wikidata