Fenantrè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Fenantrè
Fenantrè
Estructura tridimensional del fenantrè
General
Nom sistemàtic Fenantrè
Fórmula molecular C14H10
Propietats
Massa molar 178.23 g mol−1 g/mol
Aspecte incolor
sòlid (en estat pur)
Densitat i fase 1.18 g/cm3, sòlid 
Solubilitat en aigua 1.6 mg/L
Punt de fusió 101 °C, 374 K, 214 °F
Punt d'ebullició 332 °C, 605 K, 630 °F
Perills
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Punt d'inflamabilitat 171 °C (340 °F)
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

El fenantrè és un hidrocarbur policíclic aromàtic compost de tres anells de benzè fusionats, tal com mostra la fórmula del costat. La seva fórmula empírica és C14H10. El nom prové de la composició de fenil i antracè.

Aquesta molècula proveeix el marc aromàtic dels esteroides. En la seva fórmula pura es troba al fum de les cigarretes, i és un reconegut irritant, fotosensibilitzant la pell.

Química[modifica | modifica el codi]

El fenantrè és gairebé insoluble en aigua però és soluble en la majoria de dissolvents orgànics, com el toluè, tetraclorur de carboni, dietil èter, cloroform, àcid acètic i benzè.

Un mètode clàssic de síntesi del fenantrè és la Síntesi Bardhan-Sengupta del Fenantrè (1932).[1]

Bardhan-Senguptam phenanthrene synthesis

El primer pas d'aquesta reacció consisteix en una substitució electrofílica aromàtica, que té lloc en presència de pentaòxid de difòsfor, que fa del grup alcohol un millor grup sortint. Tanmateix no es creen alquens fora de l'anell aromàtic inicial. En la segona etapa d'aquesta reacció, el 9,10-dihidrofenantrè és oxidat amb seleni elemental. L'aromatització dels anells de sis membres no s'entén clarament, però produeix H2Se.

El fenantrè també es pot obtenir fotoquímicament de certs diariletens.

Les reaccions del fenantrè típicament tenen lloc en les posicions 9 i 10, com ara:

Formes canòniques del fenantrè[modifica | modifica el codi]

El fenantrè és més estable que el seu isòmer lineal antracè. Una explicació clàssica i ben establerta es basa en la regla de Clar. Té cinc estructures de ressonància importants, dues de les quals són:

Fenantrè Fenantrè

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. chempensoftware.com Link
  2. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  3. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
  4. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
  5. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
  6. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.