Fenol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Aquest article tracta sobre el compost químic. Vegeu-ne altres significats a «fenols».
Fenol
Phenol

Phenol in 3D Phenol's potential surface

Nom sistemàtic Fenol
Altres noms Àcid carbòlic
Benzenol
Àcid fenòlic
Hidroxibenzè
Fórmula molecular C6H5OH
Nomenclatura SMILES OC1=CC=CC=C1
Massa molar 94.11 g/mol g/mol
Aspecte Sòlid blanc cristal·li
Nombre CAS [108-95-2]
Propietats
Densitat i fase 1.07 g/cm3,  
Solubilitat en aigua 8.3 g/100 ml (20 °C)
Punt de fusió 40.5 °C
Punt d'ebullició 181.7 °C
Acidesa (pKa) 9.95
Propietats
Geometria
de coordinació
plana
Moment dipolar  ? D
Perills
Classificació UE Tòxic (T)
Muta. Cat. 3
Corrosiu (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
4
0
 
Frases R R23/24/25, R34

,
R48/23/24/25, R68

Frases S S1/2, S24/25, S26,
S28, S36/37/39, S45
Punt d'inflamabilitat 79 °C
Temp. autoignició 715 °C
RTECS SJ3325000
Compostos relacionats
Compostos relacionats Benzètiol
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

El fenol és un compost orgànic aromàtic amb la molècula formada per un anell de benzè en què un hidroxil ocupa el lloc d'un hidrogen. S'utilitza per desinfectar, com a reactiu en anàlisis químiques i per obtenir resines artificials.

Propietats[modifica | modifica el codi]

El fenol té una solubilitat limitada en l'aigua (8.3 g per 100 ml). És lleugerament àcid, ja que el fenol té una tendència moderada a perdre l' H+ del grup hidroxil, generant l'anió fenòxid C6H5O altament soluble en aigua: és per aquest motiu que també se l'anomena àcid fènic. Comparat amb els alcohols alifàtics el fenol és molt més àcid, i fins i tot reacciona amb NaOH per a perdre el catió H+, reacció que no es produeix amb els alcohols alifàtics. Aquesta reactivitat és deu a la sobreposició entre els orbitals dels parells electrònics de l'oxigen i el sistema aromàtic, ajudant a deslocalitzar la càrrega negativa de l'ió per l'anell i estabilitzant l'anió. Aquest efecte però es veu atenuat per la relativament alta electronegativitat de l'oxigen.[1]

Història[modifica | modifica el codi]

El fenol va ser descobert el 1834 per Runge, que el va extreure (amb impureses) del quitrà d'hulla. Set anys més tard, el químic francès Auguste Laurent el va obtenir de forma pura.

Durant la Segona Guerra Mundial fou utilitzat pels nazis alemanys als camps de concentració com a medi d'extermini en forma d'injecció intracardíaca.[2]

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fenol
  1. «The Acidity of Phenol». ChemGuide. Jim Clark. [Consulta: 28/10/2006].
  2. Czech, Danuta; Iwaszko, Tadeusz; et al.; Selvage, Douglas (trd.). Piper, Franciszek (ed.); Swiebocka, Teresa (ed.). Auschwitz - Nazi Death Camp. 5a. Oświęcim - Polònia: The Auschwitz-Birkenau State Museum in Oświęcim, 2011. ISBN 978-83-60210-37-6 [Consulta: 12 setembre 2012]. (anglès)