Fenol
| Fenol | |
|---|---|
|
|
| Nom sistemàtic | Fenol |
| Altres noms | Àcid carbòlic Benzenol Àcid fenòlic Hidroxibenzè |
| Fórmula molecular | C6H5OH |
| Nomenclatura SMILES | OC1=CC=CC=C1 |
| Massa molar | 94.11 g/mol g/mol |
| Aspecte | Sòlid blanc cristal·li |
| Nombre CAS | [108-95-2] |
| Propietats | |
| Densitat i fase | 1.07 g/cm3, |
| Solubilitat en aigua | 8.3 g/100 ml (20 °C) |
| Punt de fusió | 40.5 °C |
| Punt d'ebullició | 181.7 °C |
| Acidesa (pKa) | 9.95 |
| Propietats | |
| Geometria de coordinació |
plana |
| Moment dipolar | ? D |
| Perills | |
| Classificació UE | Tòxic (T) Muta. Cat. 3 Corrosiu (C) |
| NFPA 704 |
 2
4
0
|
| Frases R | R23/24/25, R34
, |
| Frases S | S1/2, S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45 |
| Punt d'inflamabilitat | 79 °C |
| Temp. autoignició | 715 °C |
| RTECS | SJ3325000 |
| Compostos relacionats | |
| Compostos relacionats | Benzètiol |
| Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa) Avís d'exempció de responsabilitat |
|
El fenol és un compost orgànic que consisteix en un anell de benzè unit un grup hidroxil. S'utilitza per desinfectar, com reactiu en anàlisis químiques i per obtenir resines artificials.
Propietats [modifica]
El fenol té una solubilitat limitada en aigua (8.3 g per 100 ml). És lleugerament àcid, ja que el fenol té una tendència moderada a perdre l'ió H+ del grup hidroxil, generant-se l'anió fenòxid C6H5O− altament soluble en aigua. Comparat amb els alcohols alifàtics el fenol és molt més àcid, i fins i tot reacciona amb NaOH per a perdre el catió H+, reacció que no es produeix amb els alcohols alifàtics. Aquesta reactivitat és deguda a la sobreposició entre els orbitals dels parells electrònics de l'oxigen i el sistema aromàtic, ajudant a deslocalitzar la càrrega negativa de l'ió per l'anell i estabilitzant l'anió. Aquest efecte però es veu atenuat per la relativament alta electronegativitat de l'oxigen.[1]
Història [modifica]
El fenol va ser descobert el 1834 per Runge, que el va extreure (amb impureses) del quitrà d'hulla. Set anys més tard, el químic francès Auguste Laurent va obtenir-lo de forma pura.
Durant la Segona Guerra Mundial fou utilitzat pels nazis alemanys als camps de concentració com a medi d'extermini en forma d'injecció intracardíaca.[2]
Referències [modifica]
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fenol |
- ↑ «The Acidity of Phenol». ChemGuide. Jim Clark. [Consulta: 28/10/2006].
- ↑ Czech, Danuta; Iwaszko, Tadeusz; et al.; Selvage, Douglas (trd.). Piper, Franciszek (ed.); Swiebocka, Teresa (ed.). Auschwitz - Nazi Death Camp. 5a. Oświęcim - Polònia: The Auschwitz-Birkenau State Museum in Oświęcim, 2011. ISBN 978-83-60210-37-6 [Consulta: 12 setembre 2012].(anglès)
