Fosgen

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Fosgen
Fosgen

Clorometà Clorometà

General
Nom sistemàtic Fosgen
Altres noms Clorur de carbonil
Oxiclorur de carboni
Clorur cloroformil
Diclorur carbònic
Difosgen
Diclorur de carbonil[1]
Fórmula molecular COCl2
Nomenclatura SMILES C(=O)(Cl)Cl
Massa molar 98.9161[2] g/mol
Aspecte Gas incolor
Nombre CAS [75-44-5]
Propietats
Densitat i fase 4.248 g/L (a 15 °C), gas 
Solubilitat en aigua Reacció
Punt de fusió -127,76 °C (145,39 K)
Punt d'ebullició 7,44 °C (280,59 K)
Punt crític 182,3 °C (400,95 K)[1]
Perills
Classificació UE Molt tòxic (T+)
Tòxic
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
1
 
Frases R R26, R34
Frases S S1/2, S9, S36/37/39, S45[1]
Punt d'inflamabilitat No inflamable.
Compostos relacionats
Compostos relacionats Formaldehid
Trifosgen
Àcid carbònic
Urea
Monòxid de carboni
PubChem [1]
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

El fosgen (en anglès:phosgene) és un compost químic molt tòxic format per dos àtoms de clor, un d'oxigen i un de carboni de fórmula química COCl2.[3]

Usat durant la Primera Guerra Mundial com a arma química també és un valuós reagent industrial per a la síntesi orgànica de productes farmacèutics i altres compostos. A concentracions baixes fa olor d'herba recent tallada.[4] A més de la seva producció industrial es troba en petites quantitats per la combustió de compostos organoclorats com els usats en sistemes de refrigeració.[5] Malgrat que pel nom sembli que prové del fòsfor no en porta i l'etimologia ve del grec 'phos' (que significa llum) i gènesis (naixement).

Estructura i propietats bàsiques[modifica | modifica el codi]

El fosgen és una molècula planar. La distància C=O és d'1,18 Å, la distància C---Cl distance és de 1,74 Å i l'angle Cl---C---Cl és 111,8°.[6] És un dels clorurs d'acil més simples, essent formalment derivat de l'àcid carbònic.

Producció[modifica | modifica el codi]

Industrialment el fosgen es fa passant monòxid de carboni purificat i gas clor a través d'un jaç de carbó activat porós el qual serveix de catalitzador.

CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6kJ/mol)

Aproximadament se'n van produir unes 5000 tones el 1989.

És molt perillosa la seva producció i està controlada i ha de ser declarada.[7]

Usos[modifica | modifica el codi]

La gran majoria del fosgen s'usa per fer isocianats, els quals són precursors del poliuretà. També per produir policarbonats via la seva reacció amb bisfenol A.[5] Els policarbonats es troben, per exemple, en les lets de les ulleres.

Síntesi orgànica[modifica | modifica el codi]

Malgrat que encara es fa servir el fosgen té molts substituts, especialment triclorometil cloroformat (“difosgen”).[8] Entre les reaccions que impliquen el fosgen es troben la síntesi de carbonats, síntesi d'isocianats, i la síntesi d'àcids clorhídrics.

Química inorgànica[modifica | modifica el codi]

Encara que és un poc hidrofòbic el fosgen reacciona amb l'aigua i allibera àcid clorhídric i diòxid de carboni:

COCl2 + H2O → CO2 + 2 HCl

Anàlogament amb amoni s'obté urea:

COCl2 + 4 NH3 → CO(NH2)2 + 2 NH4Cl
Projectil de gas fosgen, que no va esclatar, disparat per l'exèrcit britànic a la batalla del Somme.

Història[modifica | modifica el codi]

El fosgen va ser sintetitzat al Regne Unit el químic John Davy (1790–1868) el 1812 per exposició d'una mescla de monòxid de carboni a la llum solar. Li va donar el nom de fosgen derivat del grec per la forma d'obtenir-lo.[9]

Després del seu ús com arma química a la Primera Guerra mundial molts països en van acumular secretament.[10][11][12]

L'exèrcit imperial japonès també el va usar contra els xinesos durant la Segona Guerra Sinojaponesa.[13][14]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 «Phosgene» (en anglès/alemany). GESTIS Substance database. IFA. [Consulta: 23/11/2013].
  2. «Phosgene - Compound Summary» (en anglès). National Center for Biotechnology Information. [Consulta: 23/11/2013].
  3. «fosgen» (en català). Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 23/11/2013].
  4. CBRNE - Lung-Damaging Agents, Phosgene May 27, 2009
  5. 5,0 5,1 Wolfgang Schneider and Werner Diller "Phosgene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi: 10.1002/14356007.a19_411 .
  6. Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K.. «Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The rz Structure and Isotope Effect». Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 83, 1980, pàg. 105–117. DOI: 10.1016/0022-2852(80)90314-8.
  7. Annex on Implementation and Verification ("Verification Annex")
  8. Hamley, P. "Phosgene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley, New York. doi: 10.1002/047084289X.rp149
  9. John Davy. «On a Gaseous Compound of Carbonic Oxide and Chlorine». Philosophical Transactions of the Royal Society of London, vol. 102, 1812, pàg. 144–151. DOI: 10.1098/rstl.1812.0008. JSTOR: 107310.
  10. Base's phantom war reveals its secrets, Lithgow Mercury, 7/08/2008
  11. Chemical warfare left its legacy, Lithgow Mercury, 9/09/2008
  12. Chemical bombs sit metres from Lithgow families for 60 years, The Daily Telegraph, September 22, 2008
  13. Yuki Tanaka, Poison Gas, the Story Japan Would Like to Forget, Bulletin of the Atomic Scientists, October 1988, p. 16-17
  14. Y. Yoshimi and S. Matsuno, Dokugasusen Kankei Shiryô II, Kaisetsu, Jugonen Sensô Gokuhi Shiryoshu, 1997, p.27-29

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]