Furà

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura

El Furà és un compost orgànic heterocíclic consistent en cinc anells aromàtics amb quatre àtoms de carboni i un d'oxigen. La classe de compostos que contenen aquest anells s'anomenen furans. Típicament es deriven de la descomposició tèrmica dels materials que contenen pentosa, amb cel·lulosa especialment la fusta dels pins. El furà és incolor, imflamable i un líquid molt volàtil amb el punt d'ebullició proper a la temperatura d'una habitació. És tòxic i l'Agència Internacional de Recerca sobre el Càncer (IARC per les seves sigles en anglès) l'ha classificat com a possible carcinogen per als humans (Grup 2B).

Història[modifica | modifica el codi]

El nom furà prové del llatí furfur, que significa segó.[1] El primer derivat de furà va ser descrit l'any 1780 per Carl Wilhelm Scheele. El derivat furfural, va ser objecte d'un informe per Johann Wolfgang Döbereiner el 1831 i caracteritzat després per John Stenhouse. El mateix furà va ser preparat per Heinrich Limpricht el 1870, però anomenat aleshores tetrafenol.[2][3]

Síntesi i aïllament[modifica | modifica el codi]

  • El furà es pot obtenir del furfural per oxidació i descarboxilació, el furfural es deriva de la detil·lació destructiva de panotxes de blat de moro amb presència d'àcid sulfúric.[4]
  • Una síntesi clàssica del furà és la síntesi Feist-Benary.
  • Un dels mètodes més simples és la reacció de la 1,4 diquetona amb pentòxid de fòsfor (P2O5) en la síntesi Paal-Knorr.

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

Es fa servir principalment com producte intermedi per obtenir industrialment tetrahidrofurà.

Es fa servir també per a fer laca, com a solvent per a resines i en la síntesi química d'insecticides), estabilitzants i productes farmacèutic.

Es útil també per a sintetitzar nitrofurans, un grup de fàrmacs amb activitat antibacteriana, antituberculosa i fins i tot antitumoral.

El furà com a contaminant alimentari[modifica | modifica el codi]

El 2004 es va identificat la presència de furà en alguns aliments sotmesos a tractament tèrmic en la seva preparació, especialment en el cafè torrat. Encara no hi ha cap regulació, però l'Agència Europea de Seguretat Alimentària (EFSA per les seves sigles en anglès) ha demanat als estats membres que aportin dades i està compilant i valorant la informació.

El furà com a compost químic es diferent dels contaminants ambientals anomenats 'furans': aquest terme plural es fa servir com a abreviació freqüent del dibenzofurà policlorat (DFPC), un grup de compostos relacionats amb les dioxines. La combustió de fusta o carbó genera furans. Les plantes incineradores de residus eren una important font d'emissions de dioxines i furans fins que les regulacions europees van canviar dràsticament la situació.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
  2. Limpricht, H.. «Ueber das Tetraphenol C4H4O». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 3, 1, 1870, pp. 90–91. DOI: 10.1002/cber.18700030129.
  3. Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 1971. 
  4. Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274. 

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]