Furfural

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura

Furfural és un compost orgànic derivat de diversos subproductes agrícoles incloent-hi el gira-sol, blat de moro, segó i serradures de fusta. El seu nom prové del llatí furfur que significa segó.

El furfural és un aldehid aromàtic amb estructura en anell. La seva fórmula química és OC4H3CHO. És un líquid incolor, amb olor d'ametlles, exposat a l'aire ràpidament es torna groc.

Història[modifica | modifica el codi]

El furfural va ser aïllat primer el 1832 per Johann Wolfgang Döbereiner, a través de la síntesi de l'àcid fòrmic.[1] El 1840 John Stenhouse el va obtenir de la destil·lació de materials de l'agricultura amb àcid sulfúric aquós.

Excepte ocasionalment per a perfums el furfural es va utilitzar poc fins que el 1922 la Quaker Oats Company el va produir en massa de la civada.

Producció[modifica | modifica el codi]

Molts materials de plantes tenen hemicel·lulosa, quan s'escalfa amb àcid sulfúric l'hemicel·lulosa per hidròlisi es transforma en sucres, principalment xilosa per deshidratació passa a ser furfural:

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Un 10% de la massa de residus agrícoles es pot convertir en furfural. Al món se'n produeixen unes 450,000 tones (2004). El principal productor és la Xina.[2]

Ús[modifica | modifica el codi]

És un solvent en la indústria petroquímica per produir goma sintètica i altres hidrocarburs. Serveix també per produir resines amb les quals es fa fibra de vidre. També se'n produeix furà i derivats.

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

És tòxic, la LD50 és de 400–500 mg/kg (oral, en ratolí).[2] Irrita la pell.

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Furfural Modifica l'enllaç a Wikidata


  1. J. W. Döbereiner. «Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 3, 2, 1832, pàg. 141–146. DOI: 10.1002/jlac.18320030206.
  2. 2,0 2,1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

5. p.k.n.panicker, Furfural and Other Furan Compounds, Encyclopedia of Chemical Processing & Design -Vol.24, Marcel Deckker Inc., Edtd. J.J.McKetta. 6. p.k.n.panicker. Pilot Plant Studies on Manufacture of Furfural from Cane Bagasse, Chem.Age of India, Vol.30.No.8, August 1979. p.733