Germacrè
| Germacrè | |
|---|---|
 |
|
| General | |
| Nom sistemàtic | 1,5-cyclodecadiene, 1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)- |
| Altres noms | Germacra-3,9,11-triene, (E,E)- |
| Fórmula molecular | C15H24 |
| Nomenclatura SMILES | |
| Massa molar | 204,35 g/mol |
| Aspecte | incolor líquid (en estat pur) |
| Nombre CAS | [28387-44-2] |
| RTECS | ... |
| Propietats | |
| Densitat i fase | , |
| Solubilitat en aigua | insoluble |
| Punt de fusió | |
| Punt d'ebullició | |
| Perills | |
| MSDS | [...] |
| Perills | |
| Classificació UE | |
| NFPA 704 |
 |
| Frases R | |
| Frases S | |
| Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa) Avís d'exempció de responsabilitat |
|
El germacrè és un sesquiterpè cíclic d'origen orgànic, volàtil a temperatura ambient.[1] Té una presència important en la natura i presenta una flexibilitat conformacional única. Pot trobar-se en les formes isomèriques A, B, C, D i E.
El germacrè és un important precursor biogenètic per la formació de molts altres sesquiterpens, degut a la seva capacitat de transformar-se o reorganitzar-se quan és exposat a irradiació o compostos àcids. És característic el seu anell de ciclodecadiè.[2] Del germacrè en sorgeixen diverses formes de Cadinè, Amorfè o Muurolè (Germacrè D),[3] Elemè (Germacrè C) [4] o Aristoloquè (Germacrè A).[5]
Aquest compost, especialment les formes isomèriques A i D, es troba en els olis essencials de molts ordres de plantes, com Asparagales, Pinales, Caryophyllales o Lamiales. Aquest compost té propietats tòxiques per a molts microbis i insectes, però també juga diferents rols en la comunicació planta-insecte, on pot actuar d'atraient per algunes espècies de paneroles. [6]
Estructures [modifica]
|
 |
 |
 |
 |
| Germacrè A | Germacrè B | Germacrè C | Germacrè D | Germacrè E |
Referències [modifica]
- ↑ «Germacrene A a la web del NIST».(anglès)
- ↑ Adewale M. Adio. Germacrenes A–E and related compounds: thermal, photochemical and acid induced transannular cyclizations. Tetrahedron Volume 65, Issue 8, 21 February 2009, Pages 1533–1552.(anglès)
- ↑ Nils Bülow,Wilfried A König. The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements. Phytochemistry, Volume 55, Issue 2, September 2000, Pages 141–168(anglès)
- ↑ Morikawa K, Hirose Y Germacrene-C precursor of Delta-Elemene. Tetrahedron Letters, Issue 22, 1969, pages 1799-& (anglès)
- ↑ Rising KA, Starks CM, Noel JP, et al.Demonstration of germacrene A as an intermediate in 5-epi-aristolochene synthase catalysis Journal of the American Chemical Society, Volume 122, Issue 9, Pages 1861-1866(anglès)
- ↑ «Pherobase: Behavioral function of Germacrene D».(anglès)
