Germacrè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Germacrè
Germacrè A
General
Nom sistemàtic 1,5-cyclodecadiene, 1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-
Altres noms Germacra-3,9,11-triene, (E,E)-
Fórmula molecular C15H24
Nomenclatura SMILES
Massa molar 204,35 g/mol
Aspecte incolor
líquid (en estat pur)
Nombre CAS [28387-44-2]
RTECS ...
Propietats
Densitat i fase ,  
Solubilitat en aigua insoluble
Punt de fusió
Punt d'ebullició
Perills
MSDS [...]
Perills
Classificació UE
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
 
 
 
Frases R
Frases S
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

El germacrè és un sesquiterpè cíclic d'origen orgànic, volàtil a temperatura ambient.[1] Té una presència important en la natura i presenta una flexibilitat conformacional única. Pot trobar-se en les formes isomèriques A, B, C, D i E.


El germacrè és un important precursor biogenètic per la formació de molts altres sesquiterpens, degut a la seva capacitat de transformar-se o reorganitzar-se quan és exposat a irradiació o compostos àcids. És característic el seu anell de ciclodecadiè.[2] Del germacrè en sorgeixen diverses formes de Cadinè, Amorfè o Muurolè (Germacrè D),[3] Elemè (Germacrè C) [4] o Aristoloquè (Germacrè A).[5]

Aquest compost, especialment les formes isomèriques A i D, es troba en els olis essencials de molts ordres de plantes, com Asparagales, Pinales, Caryophyllales o Lamiales. Aquest compost té propietats tòxiques per a molts microbis i insectes, però també juga diferents rols en la comunicació planta-insecte, on pot actuar d'atraient per algunes espècies de paneroles. [6]

Estructures[modifica | modifica el codi]

Germacrè A Germacrè B Germacrè C Germacrè D Germacrè E
Germacrè A Germacrè B Germacrè C Germacrè D Germacrè E


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Germacrene A a la web del NIST».(anglès)
  2. Adewale M. Adio. Germacrenes A–E and related compounds: thermal, photochemical and acid induced transannular cyclizations. Tetrahedron Volume 65, Issue 8, 21 February 2009, Pages 1533–1552.(anglès)
  3. Nils Bülow,Wilfried A König. The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements. Phytochemistry, Volume 55, Issue 2, September 2000, Pages 141–168(anglès)
  4. Morikawa K, Hirose Y Germacrene-C precursor of Delta-Elemene. Tetrahedron Letters, Issue 22, 1969, pages 1799-& (anglès)
  5. Rising KA, Starks CM, Noel JP, et al.Demonstration of germacrene A as an intermediate in 5-epi-aristolochene synthase catalysis Journal of the American Chemical Society, Volume 122, Issue 9, Pages 1861-1866(anglès)
  6. «Pherobase: Behavioral function of Germacrene D».(anglès)