Glucosinolat

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura del glucosinolat

Els glucosinolats són una classe de compostos orgànics que contenen sofre i nitrogen i deriven de la glucosa i un aminoàcid. Es presenten com metabòlit secundari en gairebé totes les plantes de l'ordre Brassicals (incloent la família Brassicaceae, Capparidaceae i Caricaceae), però també en el gènere Drypetes (dins la família Euphorbiaceae).[1]

Química[modifica | modifica el codi]

Els glucosinolats són solubles en els anions de l'aigua i pertanyen als glucòsids. Cada glucosinolat conté un àtom central de carboni que està enllaçat via un àtom de sofre a un grup tioglucosa (fent una ketoxima sulfatada) i via un àtom de nitrogen a un grup sulfat. A més l'atom de carboni central està unit a un grup lateral; diferents glucosinolats tenen diferents grups laterals i això és el responsable de la variació en l'activitat biològica d'aquests compostos de les plantes.

Bioquímica[modifica | modifica el codi]

Uns 120 diferents glucosinolats se sap que es presenten de forma natural en les plantes. Se sintetitzen a partir de certs aminoàcids: Els anomenats glucosinolats alifàtics deriven principalment de la metionina, però també de l'alanina, leucina, isoleucina, o valina. Els glucosinolats aromàtic inclouen eks glucosinolats indòlics com la glucobrassicina, derivada del triptòfan i altres de la fenilalanina, l'homòleg homofenilalanina, i la sinalbina derivada de la tirosina.

Les plantes contenen l'enzim mirosinasa, el qual en presència d'aigua, allibereb el grup glucosa d'un glucosinolat. La molècula que resta ràpidament es converteix a un isotiocianat, un nitril, o un tiocianat; aquestes són substàncies actives que actuen com defensa de les plantes, Els glucosinalats també es diuen glucòsid d'oli de mostassa.[2]

Efectes biològics[modifica | modifica el codi]

S'han desenvolupat conreus que contenen quantitats molt petites de glucosinolats, (per exemple, la colza). El glucosinolat sinigrina, entre altres, són responsables de l'amargor de la coliflor i les cols de Brussel·les cuits.[3]

D'altra banda plantes amb molt contingut de glucosinolats són d'interès per a ser usats com plaguicides naturals i per mitigar el càncer, amb sulforafan del bròquil.[4]


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. James E. Rodman, Kenneth G. Karol, Robert A. Price and Kenneth J. Sytsma. «Molecules, Morphology, and Dahlgren's Expanded Order Capparales». Systematic Botany, vol. 21, 3, 1996, pàg. 289. JSTOR: 2419660.
  2. Burow, M; Bergner, A; Gershenzon, J; Wittstock, U. «Glucosinolate hydrolysis in Lepidium sativum--identification of the thiocyanate-forming protein.». Plant molecular biology, vol. 63, 1, 2007, pàg. 49–61. DOI: 10.1007/s11103-006-9071-5. PMID: 17139450.
  3. Van Doorn, Hans E; Van Der Kruk, Gert C; Van Holst, Gerrit-Jan; Raaijmakers-Ruijs, Natasja C M E. «The glucosinolates sinigrin and progoitrin are important determinants for taste preference and bitterness of Brussels sprouts». Journal of the Science of Food and Agriculture, vol. 78, 1998, pàg. 30. DOI: 10.1002/(SICI)1097-0010(199809)78:1<30::AID-JSFA79>3.0.CO;2-N.
  4. Cornblatt BS et al.. «Preclinical and clinical evaluation of sulforaphane for chemoprevention in the breast». Carcinogenesis, vol. 28, 7, 2007, pàg. 1485. DOI: 10.1093/carcin/bgm049. PMID: 17347138.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]