Hemiaminal

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Hemiaminal genèric

Un hemiaminal és un grup funcional o tipus de compost químic que té un grup hidroxil i una amina unida al mateix àtom de carboni: -C(OH)(NR2)-. R pot ser hidrogen o un grup alquil.Els hemiaminals són intermedis en la formació d' imina a partir d'una amina i un carbonil pel procés d'alquiliminodesoxobisubstitució.

Un exemple d'un hemiaminal és l'obtingut per reacció d'una amina secundària carbazol i formaldehid [1][2]

reacció de carbazol amb formaldehid per donar Carbazol-9-il-metanol

lesgenerades d'amines primàries són inestables i rarament s'observen directament.[3]

La formació d'hemiaminals és un pas clau en la síntesi total en una reacció asimètrica de la saxitoxina:[4]


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Carbazol-9-yl-methanol Milata Viktora, Kada Rudolfa, Lokaj J¨¢nb Molbank 2004, M354 open access publication «www.mdpi.net». [Enllaç no actiu]
  2. Reacció en metanol en reflux amb carbonat de potassi. La catàlisi àcida torna l'hemiaminal a l'aminal N,N'-biscarbazol-9-il-metà.
  3. Stabilization of Labile Carbonyl Addition Intermediates by a Synthetic Receptor Tetsuo Iwasawa, Richard J. Hooley, Julius Rebek Jr. Science 317, 493 (2007) doi:10.1126/science.1143272
  4. (+)-Saxitoxin: A First and Second Generation Stereoselective Synthesis James J. Fleming, Matthew D. McReynolds, and J. Du Bois J. Am. Chem. Soc., 129 (32), 9964 -9975, 2007. doi:10.1021/ja071501o