Hidroxilamina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura

La Hidroxilamina és un compost inorgànic ambla fórmula química NH2OH. En estat pur és un compost higroscòpic, cristal·lí inestable de color blanc.[1] Tanmateix, la hidroxilamina gairebé sempre es fa servir en solució aquosa. Es fa servir per preparar oximes. També és un intermedi en el procés biològic de la nitrificació. L'oxidació de NH3 està mediada per l'enzim hidroxilamina oxidoreductasa (HAO).

Producció[modifica | modifica el codi]

NH2OH es pot produir per diverses vies. La principal és la síntesi de Raschig: el nitrit d'amoni aquós es redueix per HSO4 and SO2 a 0 °C per donar un anió d'hidroxilamido-N,N-disulfat:

NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−

Aquest anió s'hidrolitza i dóna (NH3OH)2SO4:

N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2) + HSO4
2 NH(OH)(OSO2) + 2 H2O → (NH3OH)2SO4 + SO2−
4


Usos[modifica | modifica el codi]

La hidroxilamina i les seves sals es fan servir d'agents reductors en moltes reaccions. També poden ser antioxidants pels àcids grassos. També es fan servir en el revelat de fotografies.

La sal de nitrat, nitrat d'hidroxilamoni, està en estudi com propel·lent per als coets.

En el passat els biòlegs la utilitzaven per induir mutacions aleatòries entre els parell de bases de G a A, o de C a T. Actualment s'usen altres mutàgens.

Seguretat[modifica | modifica el codi]

La hidroxilamina pot explotar si s'escalfa.[2]

És un irritant en el tracte respiratori, pell, ulls i altres membranes mucoses.[3]

Grup funcional[modifica | modifica el codi]

Es coneixen derivats susbstituïts químicament de la hidroxilamina. Si es substitueix el grup hidroxil aleshores s'anomena una O-hidroxilamina, si un dels hidrogens amines es substitueix es diu que és una N-hidroxilamina. Exemples de compostos que contenen grups funcionals hidroxilamina són N-tert-butil-hidroxilamina o l'enllaç glucosídic en la caliqueamicina.

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
  2. Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database.
  3. MSDS Sigma-Aldrich

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • Hydroxylamine
  • Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
  • Schupf Computational Chemistry Lab
  • M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hidroxilamina Modifica l'enllaç a Wikidata