Hidroxiprolina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Procés de formació de Hidroxiprolina

(2S, 4R)-4-hidroxiprolina, L-hidroxiprolina (C5H9O3N), és un aminoàcid comú proteinogeni (HYP). La hidroxiprolina es troba fonamentalment en el teixit connectiu i ossi, constituint el 10% de la molècula del col·lagen. També podem trobar Hidroxiprolina, a la paret cel·lular vegetal, com compost de glicoproteïnes "Extensines".

Estructura[modifica | modifica el codi]

La hidroxiprolina difereix de la prolina per la presència d'un hidroxil (OH grup) adjunt a la C (gamma) àtom.

Hi ha altres hidroxiprolines en la naturalesa, els més notables són 2,3-cis-, 3,4-trans-, i 3,4-dihidroxiprolina, que es produeix a les parets cel·lulars dels diatomees i es postula per a un paper en la deposició de sílice. La hidroxiprolina es troba també en les parets dels oomicets, fongs protists relacionats amb les diatomees.

Funció[modifica | modifica el codi]

La hidroxiprolina es produeix per la hidroxilació de l'aminoàcid prolina per l'enzim hidroxilasa prolil. La reacció catalitzada per l'enzim té lloc en el lumen del reticle endoplasmàtic.

La Hidroxiprolina iprolina tenen un paper clau per a l'estabilitat del col·lagen perquè permet la torsió aguda de l'hèlix del col·lagen. L'augment de l'estabilitat es deu principalment a través d'efectes estereoelectrònics i que la hidratació dels residus d'hidroxiprolina proporciona poca o cap estabilitat addicional.