Hidrur de liti i alumini
L'hidrur de liti i alumini (sovint abreujat com LAH o conegut com LithAl) és un compost inorgànic amb la fórmula LiAlH4. Va ser descobert per Finholt, Bond i Schlesinger el 1947.[1] S'utilitza com a agent reductor en síntesi orgànica, especialment en la reducció d'èsters, àcids carboxílics i amides. Reacciona violentament amb l'aigua, alliberant hidrogen.
Taula de continguts |
Propietats estructura i preparació [modifica]
El LAH és un sòlid blanc però en les preparacions comercials es torna gris per la contaminació.[2] Aquest material es pot purificar per recristal·lització del dietil èter. El material pur és pirofòric però no els seus grans cristalls.[3]
El LAH reacciona violentament amb l'aigua incloent la de la humitat atmosfèrica, aquesta reacció respon a l'equació idealitzada:[2]
- LiAlH4 + 4 H2O → LiOH + Al(OH)3 + 4 H2
Aquesta reacció proporciona un mètode útil per generar hidrogen en el laboratori.[4]
Estructura [modifica]
El LAH cristal·litza en el grup monoclínic P21/c.
Preparació [modifica]
Al principi es preparava LAH mitjançant la reacció entre hidrur de liti (LiH) i clorur d'alumini:[1][2]
- 4 LiH + AlCl3 → LiAlH4 + 3 LiCl
A més d'aquest mètode la síntesi industrialutilitza hidrur de sodi i alumini a gran pressió i temperatura:[5]
- Na + Al + 2 H2 → NaAlH4
- NaAlH4 + LiCl → LiAlH4 + NaCl
Aplicacions [modifica]
Es fa servir molt en la química orgànica com agent reductor.[2] Sovint com a solució en dietil èter i tractat amb àcid convertirà èsters, àcids carboxílics, clorurs d'acil, aldehids i cetones en els seus corresponents alcohols. Demanera similar converteix l'amida,[6][7] xompostos nitro, nitril, imines, oximes,[8] i azides en amines.
El LAH s'usa comunament per reduir els èsters[9][10] i àcids carboxílics[11] a alcohols primaris; abans de la utilització de LiAlH4 era una conversió difícil.
En química inorgànica el LAH es fa servir molt per preparar hidrurs de metall a partir dels corresponents halurs.
Referències [modifica]
- ↑ 1,0 1,1 Finholt, A. E.; Bond, A. C.; Schlesinger, H. I.. «Lithium Aluminum Hydride, Aluminum Hydride and Lithium Gallium Hydride, and Some of their Applications in Organic and Inorganic Chemistry». Journal of the American Chemical Society, vol. 69, 5, 1947, p. 1199–1203. DOI: 10.1021/ja01197a061.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Gerrans, G. C.; Hartmann-Petersen, P. (2007). «Lithium Aluminium Hydride». A: Sasol Encyclopaedia of Science and Technology. New Africa Books. ISBN 1-86928-384-8.
- ↑ Keese, R.; Brändle, M.; Toube, T. P.. Practical Organic Synthesis: A Student's Guide. John Wiley and Sons, 2006, p. 134. ISBN 0-470-02966-8.
- ↑ Pohanish, R. P.. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. 5th. William Andrew Publishing, 2008, p. 1540. ISBN 978-0-8155-1553-1.
- ↑ Holleman, A. F., Wiberg, E., Wiberg, N.. Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102nd. de Gruyter, 2007. ISBN 978-3-11-017770-1.
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Plantilla:OrgSynth
Bibliografia [modifica]
- Wiberg, E.; Amberger, E.. Hydrides of the Elements of Main Groups I-IV. Elsevier, 1971. ISBN 0-444-40807-X.
- Hajos, A.. Complex Hydrides and Related Reducing Agents in Organic Synthesis. Elsevier, 1979. ISBN 0-444-99791-1.
- Lide, D. R.. Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 1997. ISBN 0-8493-0478-4.
- Carey, F. A.. Organic Chemistry with Online Learning Center and Learning by Model CD-ROM. McGraw-Hill, 2002. ISBN 0-07-252170-8.
- Andreasen, A.. «Chapter 5: Complex Hydrides». A: Hydrogen Storage Materials with Focus on Main Group I-II Elements. Risø National Laboratory, 2005. ISBN 87-550-3498-5.
Enllaços externs [modifica]
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hidrur de liti i alumini |
- «Usage of LiAlH4». Organic Syntheses.
- «Lithium Tetrahydridoaluminate - Compound Summary (CID 28112)». PubChem.
- «Lithium Tetrahydridoaluminate». WebBook. NIST.
- «Materials Safety Data Sheet». Cornell University.[Enllaç no actiu]
- «Hydride Information Center». Sandia National Laboratory.[Enllaç no actiu]
- «Synthesis of LAH». Designer Drugs.[Enllaç no actiu]
- «Reduction Reactions». Teaching Resources - 4th Year. University of Birmingham.[Enllaç no actiu]