Hidrur de liti i alumini

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Model de l'estructura

L'hidrur de liti i alumini (sovint abreujat com LAH o conegut com a LithAl) és un compost inorgànic amb la fórmula LiAlH4. Va ser descobert per Finholt, Bond i Schlesinger el 1947.[1] S'utilitza com a agent reductor en síntesi orgànica, especialment en la reducció d'èsters, àcids carboxílics i amides. Reacciona violentament amb l'aigua, alliberant hidrogen.

Propietats estructura i preparació[modifica | modifica el codi]

Imatge de microscopi SEM de la pols de LAH

El LAH és un sòlid blanc però en les preparacions comercials es torna gris per la contaminació.[2] Aquest material es pot purificar per recristal·lització del dietil èter. El material pur és pirofòric però no els seus grans cristalls.[3]

El LAH reacciona violentament amb l'aigua incloent la de la humitat atmosfèrica, aquesta reacció respon a l'equació idealitzada:[2]

LiAlH4 + 4 H2O → LiOH + Al(OH)3 + 4 H2

Aquesta reacció proporciona un mètode útil per generar hidrogen en el laboratori.[4]

Estructura[modifica | modifica el codi]

Estructura cristal·lina del LAH; Els àtoms de liti es representen de color porpra i els tetrahedres de AlH4 són marrons.

El LAH cristal·litza en el grup monoclínic P21/c.

Preparació[modifica | modifica el codi]

Al principi es preparava LAH mitjançant la reacció entre hidrur de liti (LiH) i clorur d'alumini:[1][2]

4 LiH + AlCl3 → LiAlH4 + 3 LiCl

A més d'aquest mètode la síntesi industrialutilitza hidrur de sodi i alumini a gran pressió i temperatura:[5]

Na + Al + 2 H2 → NaAlH4


NaAlH4 + LiCl → LiAlH4 + NaCl

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

Es fa servir molt en la química orgànica com agent reductor.[2] Sovint com a solució en dietil èter i tractat amb àcid convertirà èsters, àcids carboxílics, clorurs d'acil, aldehids i cetones en els seus corresponents alcohols. Demanera similar converteix l'amida,[6][7] xompostos nitro, nitril, imines, oximes,[8] i azides en amines.

El LAH s'usa comunament per reduir els èsters[9][10] i àcids carboxílics[11] a alcohols primaris; abans de la utilització de LiAlH4 era una conversió difícil.

En química inorgànica el LAH es fa servir molt per preparar hidrurs de metall a partir dels corresponents halurs.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 Finholt, A. E.; Bond, A. C.; Schlesinger, H. I.. «Lithium Aluminum Hydride, Aluminum Hydride and Lithium Gallium Hydride, and Some of their Applications in Organic and Inorganic Chemistry». Journal of the American Chemical Society, vol. 69, 5, 1947, pàg. 1199–1203. DOI: 10.1021/ja01197a061.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Gerrans, G. C.; Hartmann-Petersen, P.. «Lithium Aluminium Hydride». A: Sasol Encyclopaedia of Science and Technology. New Africa Books, 2007. ISBN 1-86928-384-8. 
  3. Keese, R.; Brändle, M.; Toube, T. P.. Practical Organic Synthesis: A Student's Guide. John Wiley and Sons, 2006, p. 134. ISBN 0-470-02966-8. 
  4. Pohanish, R. P.. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. 5th. William Andrew Publishing, 2008, p. 1540. ISBN 978-0-8155-1553-1. 
  5. Holleman, A. F., Wiberg, E., Wiberg, N.. Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102nd. de Gruyter, 2007. ISBN 978-3-11-017770-1. 
  6. Seebach, D.; Kalinowski, H.-O.; Langer, W.; Crass, G.; Wilka, E.-M. (1991). "Chiral Media for Asymmetric Solvent Inductions. (S,S)-( + )-1,4-bis(Dimethylamino)-2,3-Dimethoxybutane from (R,R)-( + )-Diethyl Tartrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 41. 
  7. Park, C. H.; Simmons, H. E. (1974). "Macrocyclic Diimines: 1,10-Diazacyclooctadecane". Org. Synth. 54: 88; Coll. Vol. 6: 382. 
  8. Chen, Y. K.; Jeon, S.-J.; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. (2005). "(2S)-(−)-3-exo-(Morpholino)Isoborneol". Org. Synth. 82: 87. 
  9. Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schwickardi, R. (1999). "Preparation of Enantiomerically Pure α-N,N-Dibenzylamino Aldehydes: S-2-(N,N-Dibenzylamino)-3-Phenylpropanal". Org. Synth. 76: 110; Coll. Vol. 10: 256. 
  10. Oi, R.; Sharpless, K. B. (1996). "3-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-1,5-Dihydro-3H-2,4-Benzodioxepine". Org. Synth. 73: 1; Coll. Vol. 9: 251. 
  11. Koppenhoefer, B.; Schurig, V. (1988). "(R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane". Org. Synth. 66: 160; Coll. Vol. 8: 434. 

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hidrur de liti i alumini Modifica l'enllaç a Wikidata
Viccionari Vegeu Hidrur de liti i alumini en el Viccionari, el diccionari lliure.