Imidacloprid

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Imidacloprid
Imidacloprid
General
Nom sistemàtic (E)-1-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitrroimidazolidina-2-il·luramina
Fórmula molecular C9H10ClN5O12
Massa molar 255,7 g/mol
Aspecte sòlid cristal·lí incolor, amb olor característica
Nombre CAS [138261-41-3]
Propietats
Densitat i fase 1,54, g/cm3 (23ºC, sòlid) 
Solubilitat en aigua 0,61 g/L(20ºC)
Solubilitat en diclorometà 67 g/L (20ºC)
Solubilitat en isopropanol 2,3 g/L (20ºC)
Solubilitat en toluè 0,69 g/L (20ºC)
Solubilitat en n-hexà >0,1 g/L (20ºC)
Punt de fusió 144°C
Perills
Classificació UE Símbols: T - tòxic, N - Substància perillosa per al medi ambient
Frases R 20/21,25,48/52,50/53,64
Frases S (1/2),36/37,45,60,61
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

L'imidacloprid és l'isomer E de la (E)-1-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitrroimidazolidina-2-il·luramina. És un insecticida del grup dels neonicotinoides comercialitzat per primer cop el 1991 per Bayer AG i Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Actualment és comercialitzat per més d'una vintena de distribuidors.

Acció bioquímica[modifica | modifica el codi]

L'imidacloprid actua bloquejant irreversiblement els receptors nicotínics postsinàptics en el sistema nerviós central dels insectes.[1] Les plantes distribueixen aquest compost de forma sistèmica, acumulant-lo al pol·len i al nèctar de manera que l'insecte s'hi exposi per ingestió, tot i que l'imidacloprid també pot actuar per contacte directe.

Utilitats[modifica | modifica el codi]

Aquest insecticida s'utilitza principalment en el control de plagues d'insectes xucladors com ara els fulgoroïdeus, àfids i altres superfamilies d'insectes fitopatògens. La seva aplicació consisteix a impregnar les llavors (50-75 g per 100 kg excepte el cotó, on s'utilitzen fins a 700 g / 100 kg), les fulles (25-100 g/ha) o el sòl cultivat. També s'utilitza per controlar les puces en animals domèstics.

Riscos[modifica | modifica el codi]

Impacte ambiental[modifica | modifica el codi]

Animals[modifica | modifica el codi]

Experiments d'administració d'imidacloprid etiquetat amb un compost ric en 14C van demostrar que el compost es metabolitza ràpidament en animals. En 48 hores, el 96% de la radiació havia estat absorbida pel sistema digestiu i ràpidament eliminada, principalment en l'orina. Només un 15% havia estat excretat en forma del compost original. El principal metabolit excretat és l'àcid 6-cloronicotínic.

Plantes[modifica | modifica el codi]

Es va estudiar el metabolisme de l'imidacloprid en diversos tipus de plantes de consum habitual en humans (patates, tomàquets, alberginies, arros, etc). En tots els casos el compost es metabolitza i s'excreta ràpidament, essent el principal metabolit derivat del procés el 6-cloropiridinilmetilè.

Sòls[modifica | modifica el codi]

L'imidacloprid presenta una absorció moderada en sòls i una degradació lenta que es veu accelerada per la vegetació. L'imidacloprid i els seus metabolits es classifiquen com immobils en sòls, sempre que el compost s'utilitzi segons les recomanacions. El compost és estable davant la hidròlisi a pH entre 5 i 11 i en absencia de llum. El seu temps de degradació mitjà (DT50) en sols és de 4 hores, procés que sovint es veu accelerat per microorganismes.

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

Toxicitat en mamífers[modifica | modifica el codi]

La dosi letal oral mitjana (LD50) per rates mascles i femelles és de 450 mg/kg, mentre que de manera cutània calen més de 5 g/kg (24h). En conills no presenta propietats irritants i/o sensibilitzants de la pell i els ulls.

La concentració letal mitjana (LC50) per inhalació en rates (4h) és superior als 5000 mg/m3 en pols i de 69 mg/m3 en aerosol.

La màxima dosi sense efecte observable (NOEL) en rates és de 5,7 mg/kg en mascles i de 24,9 mg/kg en femelles al llarg de dos anys de dosi diària, mentre que en ratolins és de 65,6 i 103,6 en mascles i femelles, respectivament.

El compost s'ha classificat com no mutgènic ni teratogènic. Està considerat com a pesticida de grau II en l'escala de perillositat WHO.

Toxicitat en peixos[modifica | modifica el codi]

La LC50 per a la Carpa Koi Japonesa (Leuciscus Idus) és de 237 mg/L, mentre que per a la Truita arc de Sant Martí és de 211.

Toxicitat en aus[modifica | modifica el codi]

La LC50 en guatlles oscil·la entre els 31 i els 151 mg/kg, depenent de l'espècie. En l'aliment, la LC50 és de 2225 mg/kg d'aliment en guatlles i superior a 5000 en ànecs, al cap de 5 dies.

Altres[modifica | modifica el codi]

L'imidacloprid és altament perillós per a les abelles per contacte directe, però no s'han d'esperar perills si no es fumiguen directament els cultius. Els cucs de l'espècie eisenia foetida presenten una LC50 de 10.7 mg/kg de sòl sec.

Conseqüències socials[modifica | modifica el codi]

Es suggereix que aquest insecticida, juntament amb la resta de neonicotinoids, és el responsable de la mort massiva d'abelles. El govern francès ha limitat el seu ús des dels anys 90, mentre que l'alemany els va prohibir l'any 2008.

El 2009 es va estrenar el documental Vanishing of the Bees, que defensa aquesta tesi, tot i que molts experts han evitat posicionar-se degut a la falta d'informació.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. The Pesticide manual : a world compendium, Hampshire, BCPC, 2009 15th ed