Meticil·lina
|
Meticil·lina
|
|
 |
|
| · | |
|
|
|
| Àcid(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimetoxibenzoil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílic | |
|
|
|
| Nombre CAS | 61-32-5 |
| Codi ATC | J01CF03 |
| PubChem | 6087 |
| DrugBank | DB01603 |
|
|
|
| Fórmula | C17H20N2O6S |
| Pes mol. | 380.42 g/mol |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
|
|
|
| Biodisponibilitat | No s'absorbeix oralment |
| Metabolisme | Hepàtic 20-40% |
| Vida mitjana | 25-60 minuts |
| Excreció | Renal |
|
|
|
| Cat. d'embaràs | ? |
| R. dispensació | |
| Administració | Intravenosa, intramuscular |
La meticil·lina és un antibiòtic beta lactàmic de baix espectre de la classe de les penicil·lines.
Història[modifica]
La meticil·lina va ser desenvolupada per la companyia Beecham el 1959.[1] S'utilitzava per a tractar infeccions causades per bacteris gram positius susceptibles. En particular, es feia servir contra organismes productors de beta-lactamases com l'Staphylococcus aureus, ja que són resistents a la majoria de penicil·lines.
Avui en dia, el paper terapèutic de la meticil·lina ha estat àmpliament reemplaçat per la flucloxacil·lina i la dicloxacil·lina, i la meticil·lina ja no es fa servir clínicament. Tot i així, el terme "Staphylococcus aureus resistent a la meticil·lina" se segueix usant per a descriure les soques de Staphylococcus aureus resistents a totes les penicil·lines.
Mecanisme d'acció[modifica]
Com la resta d'antibiòtics beta-lactàmics, la meticil·lina actua inhibint la síntesi de la paret cel·lular bacteriana. Concretament, interfereix en l'entrecreuament de les cadenes lineals de peptidoglicà. Aquesta inhibició es deu a la unió de la meticil·lina amb la transpeptidasa, l'enzim que utilitzen els bacteris per a dur a terme l'entrecreuament del pèptid D-alanil-alanina del peptidoglicà. La meticil·lina, com la resta d'antibiòtics beta-lactàmics, és un anàleg estructural de la D-alanil-alanina. [2]
Referències[modifica]
- ↑ Graham Dutfield. Intellectual property rights and the life science industries: past, present and future. World Scientific, 30 July 2009, p. 140–. ISBN 978-981-283-227-6 [Consulta: 18 novembre 2010].
- ↑ Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.
