Mutarotació

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

Mutarotació és el canvi de la rotació òptica que ocorre per epimerització (que és el canvi en l'equilibri entre dos epímers, quan els corresponents estereocentres interconverteixen). Els sucres cíclics mostren mutarotació quan les formes α i β anomèriques interconverteixen.[1] La rotació òptica de la solució depèn de la rotació òptica de cada anòmer i la seva participació en la solució.

La mutarotació va ser descoberta per Dubrunfaut el 1846, en solucions ensucrades.[2][3]

Mesura[modifica | modifica el codi]

Interconversió d'anòmers α i β

Els anòmers α i β són diastereòmers un de l'altre i normalment tenen diferent rotació espècifica. Una solució de mostra líquida d'un anòmer α pur podrà rotar en llum plana polaritzada en direcció oposada a un anòmer β pur d'aquest compost.

Formes alfa i beta de la glucopiranosa

Per exemple si una solució de β-D-glucopiranosa es dissol en aigua la seva rotació específica serà +18.7. Am el temps part de la β-D-glucopiranosa experimentarà mutarotació i passarà a ser α-D-glucopyranose, la qual té una rotació òptica de +112.2. Així la rotació de la solució s'incrementarà de +18.7 a un valor d'equilibri de +52.5 quan part de la forma β es converteixi en la forma α. Hi ha també traces de les altres formes.[4]

Es pot fer servir un polarímetre per mesurar la rotació de la mostra i calcular la proporció dels dos anòmers presents.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. IUPAC Gold Book mutarotation
  2. Derek Horton. «The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology». Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications, 2008, pàg. 1–28. DOI: 10.1016/B978-0-08-054816-6.00001-X.
  3. Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist. Hewitt G. Fletcher, J. Chem. Educ., 1940, 17 (4), p 153, DOI: 10.1021/ed017p153
  4. Francis Carey. Organic Chemistry. 4th, McGraw-Hill Higher Education Press, 2000.