Nitro (grup funcional)

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Grup nitro

El grup nitro en química orgànica és un grup funcional de fórmula -NO2. Els nitrocompostos o compostos nitro són, doncs, compostos orgànics que contenen un o més grups funcionals nitro. Sovint són compostos altament explosius. Molts explosius es fan per nitració incloent el trinitrofenol (àcid pícric), trinitrotoluè (TNT), i trinitroresorcinol (àcid estífnic).[1]

Presència a la natura[modifica | modifica el codi]

El cloramfenicol és un rar exemple de producte natural que conté un grup nitro. Com a mínim alguns compostos nitro natural sorgeixen de l'oxidació de grups amino.[2] El 2-Nitrofenol és una agrgació de feromones de les paparres.

Reactivitat[modifica | modifica el codi]

Compostos nitro alifàtics[modifica | modifica el codi]

La reacció de Nef transforma nitroalcans primaris o secundaris a aldehids o cetones, respectivament.

Compostos nitro aromàtics[modifica | modifica el codi]

El grup nitro té un efecte desactivant sobre el nucli aromàtic i en redueix la capacitat d'efectuar la substitució electròfila aromàtica. La raó d'aquesta desactivació es troba en l'atracció dels electrons del nucli aromàticcap el grup nitro, cosa que causa una deficiència electrònica en posició para i orto. Aleshores s'afavoreix la posició meta.[3]

Deslocalització dels electrons sobre el nucli aromàtic

Síntesi[modifica | modifica el codi]

La síntesi de compostos nitrats es fa per nitració. Hi ha dues maneres principals de produir-los:

  • Compostos aromàtics:
En aquest cas la nitració es fa per substitució electrofílica. Una mescla d'àcids forts, àcid sulfúric principalment, i l'àcid nítric forma l'ió nitroni que s'empelta amb el compost aromàtic per formar un intermediari de Wheland, després un protó s'elimina per permetre el retorn de l'aromaticitat del compost.[3]
  • Compostos alifàtics:
Els compostos alifàtics són nitracionats en fase gasosa en presència d'acid nítric. Aquest darrer forma el radical NO2 que reacciona amb el substrat.[4]

Notes i referències[modifica | modifica el codi]

  1. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411
  2. Georg Zocher, Robert Winkler, Christian Hertweck, Georg E. Schulz "Structure and Action of the N-oxygenase AurF from Streptomyces thioluteus" J. Molecular Biology (2007) 373, 65–74. doi:10.1016/j.jmb.2007.06.014
  3. 3,0 3,1 Gerald Booth. Nitro Compounds, Aromatic (en anglès). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000 (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry). 
  4. Sheldon B. Markofsky. Nitro Compounds, Aliphatic (en anglès). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000 (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry). 
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Nitro (grup funcional) Modifica l'enllaç a Wikidata